5-Bromo-2-(N-mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-(N-mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: methyl 2-[(4-bromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-methylsulfonylamino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₆S
• 分子量: 414.233
• InChiKey: GKRORPNCZQNCST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-苯醌 、 methyl N-mesylanthranilate 在 18-冠醚-6 、 Celite 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到5-Bromo-2-(N-mesyl-2-methoxycarbonylanilino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides

  摘要：

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25919

文献信息

• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。