5,5-dimethyl-6-hydroxy-8-phenyl-oct-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,5-dimethyl-6-hydroxy-8-phenyl-oct-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-6-hydroxy-5,5-dimethyl-8-phenyloct-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: HCLPCFOUIDFLKU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-溴-2-甲基丙醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,5-dimethyl-6-hydroxy-8-phenyl-oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  锗（II）介导的溴醛与醛的还原性交叉羟醛反应：NMR研究和从头算

  摘要：

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。

  DOI：

  10.1021/jo800904u

文献信息

• Germanium(II)-Mediated Reductive Cross-Aldol Reaction of Bromoaldehydes with Aldehydes: NMR Studies and ab Initio Calculations
  作者：Shin-ya Tanaka、Nobuo Tagashira、Kouji Chiba、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo800904u

  日期：2008.8.1

  A highly practical reductive cross-aldol reaction of α-bromoaldehydes with various aldehydes has been developed using Ge(II)Cl2 to produce aldehyde germanium(IV) aldolates, which were directly transformed to various multifunctionalized compounds. A remarkable change in stereoselectivity depended on the α-bromoaldehydes employed; secondary α-bromoaldehydes gave syn selectivities, while tertiary α-bromoaldehydes

  已经开发了使用Ge（II）Cl 2来生产α-溴醛与各种醛的高度实用的还原性醛缩醛反应，可制得醛化锗（IV）醛酸酯，将其直接转化为各种多功能化合物。立体选择性的显着变化取决于所用的α-溴代醛。仲α-溴醛可产生顺式选择性，而叔α-溴醛可完成具有季碳中心的抗选择性羟醛产物的合成。NMR研究和X射线分析强烈表明，α-溴醛2h与GeCl 2反应形成了烯醇锗。-二恶烷。详细的机械研究，包括NMR分析和从头算计算，表明生成稳定的醛缩醛锗，这是由于锗（IV）的路易斯酸度极低所致。