4-bromopentyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromopentyl benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: URRXAINXIVYIOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-2-phenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 、 4-bromopentyl benzoate 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以22.7 mg的产率得到4-(2-phenylpyridin-4-yl)pentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156
• 作为产物：
  描述：

  5-pentenylbenzoate 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156

文献信息

• Iron(II) and Copper(I) Control the Total Regioselectivity in the Hydrobromination of Alkenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Pedro de Armas、Hugo Sebastian Steingruber、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Pedro O. Miranda、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02186

  日期：2021.8.6

  A new method that allows the complete control of the regioselectivity of the hydrobromination reaction of alkenes is described. Herein, we report a radical procedure with TMSBr and oxygen as common reagents, where the formation of the anti-Markovnikov product occurs in the presence of parts per million amounts of the Cu(I) species and the formation of the Markovnikov product occurs in the presence

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。
• Bi(III) halides as efficient catalysts for the O-acylative cleavage of tetrahydrofurans: an expeditious entry to tetralins
  作者：Simon J. Coles、James F. Costello、William N. Draffin、Michael B. Hursthouse、Simon P. Paver

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.080

  日期：2005.5

  O-acylative cleavage of tetrahydrofurans using organic acid halides with catalytic Bi(III) halides is reported. X-ray crystallography is used to rationalise the failure of the reaction in the case of certain crowded acid chlorides, and a useful aspect of chemoselectivity is revealed. The synthetic potential of this reaction is illustrated with a highly efficient O-acylative cleavage/intramolecular

  据报道，使用有机卤化物与催化的Bi（III）卤化物对四氢呋喃进行了温和的（DCM / 20°C）定量，区域选择性，O酰基裂解。在某些拥挤的酰氯的情况下，X射线晶体学用于合理化反应的失败，并揭示了化学选择性的有用方面。该反应的合成潜力通过对四氢萘的高效O-酰基裂解/分子内烷基化方法得到说明。
• Palladium(II) acetate catalyzed acylative cleavage of cyclic and acyclic ethers under neat conditions
  作者：Jean Fotie、Brandy R. Adolph、Shreya V. Bhatt、Casey C. Grimm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.080

  日期：2017.12

  During the development of a palladium catalyzed C–H activation cross-coupling reaction involving acyl halides, it was noted that palladium(II) acetate catalyzes the acylative cleavage of tetrahydrofuran (used as a solvent) at room temperature to afford the corresponding 4-chlorobutyl ester derivative. After optimization, the reaction was shown to work well with epoxides, oxetane and tetrahydrofuran

  在涉及酰基卤的钯催化的C–H活化交叉偶联反应的开发过程中，注意到乙酸钯（II）在室温下催化四氢呋喃（用作溶剂）的酰化裂解，得到相应的4-氯丁基酯衍生物。优化后，显示该反应在环氧化物，氧杂环丁烷和四氢呋喃中反应良好，但在室温下仅与氧烷勉强反应。无环醚在相似条件下无法系统反应，但在100°C的微波反应器中进行了完全转化。
• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。
• Regiodivergent Conversion of Alkenes to Branched or Linear Alkylpyridines
  作者：Minseok Kim、Sanghoon Shin、Yejin Koo、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04156

  日期：2022.1.21

  Herein we report a practical protocol for the visible-light-induced regiodivergent radical hydropyridylation of unactivated alkenes using pyridinium salts. This approach provides a unified synthetic platform to control the regioselectivity of the synthesis of linear or branched C4-alkylated pyridines. A remarkable selectivity switch from the anti-Markovnikov to the Markovnikov product can be achieved

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。