四氢吡喃-4-硫醇 | 203246-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 四氢吡喃-4-硫醇
• 英文名称: tetrahydro-2H-pyran-4-thiol
• 英文别名: tetrahydropyran-4-thiol；oxane-4-thiol
• CAS: 203246-71-3
• 化学式: C₅H₁₀OS
• mdl: MFCD12088024
• 分子量: 118.2
• InChiKey: HDEOKHIQTDMWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-4-硫醇 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 Oxone 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.42h， 生成 N-(4,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)-6-((4-fluorotetrahydro-2H-pyran-4-yl)sulfonyl)quinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  QUINOLYL AMINES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  揭示了具有下列化学式的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，并提供了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120041024A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 四氢吡喃-4-硫醇
  参考文献：
  名称：

  可逆的丙烯酸化镍催化的分子间和分子内芳基硫醚的复分解反应。

  摘要：

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201910436

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• [EN] SULFONYLAMINOPYRIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONYLAMINOPYRIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016001341A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are sulfonylaminopyridine compounds that are inhibitors of ITK kinase, compositions containing these compounds and methods for treating diseases mediated by ITK kinase. In particular, provided are compounds of Formula (I), (II) or (III), stereoisomers, tautomers, solvates, prodrugs or pharmaceutically acceptable salts thereof, where n, R1, R2, R3, R6 and R7 are defined herein, pharmaceutical compositions comprising the compound and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, methods of using the compound or composition in therapy, for example, for treating a disease or condition mediated by ITK kinase in a patient.

  提供了一种磺酰氨基吡啶化合物，它们是ITK激酶的抑制剂，包含这些化合物的组合物以及治疗由ITK激酶介导的疾病的方法。具体来说，提供了Formula (I)、(II)或(III)的化合物，立体异构体、互变异构体、溶剂合物、前药或其药用可接受的盐，其中n、R1、R2、R3、R6和R7在此处定义，包括含有该化合物和药用可接受的载体、辅料或载体的药物组合物，使用该化合物或组合物进行治疗的方法，例如，用于治疗患有由ITK激酶介导的疾病或病况的患者。
• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127266A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127267A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compounds.

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Exploration of Pyrrolobenzodiazepine (PBD)-Dimers Containing Disulfide-Based Prodrugs as Payloads for Antibody–Drug Conjugates
  作者：Zhonghua Pei、Chunjiao Chen、Jinhua Chen、Josefa dela Cruz-Chuh、Reginald Delarosa、Yuzhong Deng、Aimee Fourie-O’Donohue、Isabel Figueroa、Jun Guo、Weiwei Jin、S. Cyrus Khojasteh、Katherine R. Kozak、Brandon Latifi、James Lee、Guangmin Li、Eva Lin、Liling Liu、Jiawei Lu、Scott Martin、Carl Ng、Trung Nguyen、Rachana Ohri、Gail Lewis Phillips、Thomas H. Pillow、Rebecca K. Rowntree、Nicola J. Stagg、David Stokoe、Sheila Ulufatu、Vishal A. Verma、John Wai、Jing Wang、Keyang Xu、Zijin Xu、Hui Yao、Shang-Fan Yu、Donglu Zhang、Peter S. Dragovich

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.8b00431

  日期：2018.9.4

  (PBD) monomers containing various disulfide-based prodrugs were evaluated for their ability to undergo activation (disulfide cleavage) in vitro in the presence of either glutathione (GSH) or cysteine (Cys). A good correlation was observed between in vitro GSH stability and in vitro cytotoxicity toward tumor cell lines. The prodrug-containing compounds were typically more potent against cells with relatively

  许多含有各种二硫化物系前药的细胞毒性pyrrolobenzodiazepine（PBD）的单体对它们进行活化（二硫化物断开）的能力进行了评价在体外在任一谷胱甘肽（GSH）或半胱氨酸（Cys）的存在。在体外GSH稳定性和体外对肿瘤细胞系的细胞毒性之间观察到良好的相关性。含前药的化合物通常对细胞内GSH含量较高的细胞（例如KPL-4细胞）更有效。随后，由PBD二聚体构建了几种抗体-药物结合物（ADC），这些结合物结合了选定的基于二硫键的前药。此类HER2偶联物在体外对KPL-4细胞表现出有效的抗增殖活性以抗原依赖性方式。然而，大多数这样的实体中所含的二硫键前药对来自各种物种的全血来说是不稳定的。含有巯基苯酚的二硫键前药的一种靶向HER2的偶联物是这种稳定性趋势的例外。它在KPL-4体内功效模型中显示出强效活性，其活性比相应的母体ADC所展示的活性弱约三倍。与不含前药的母体ADC相比，相同的含前