2-mercapto-5-(3-methyl-4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-5-(3-methyl-4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-fluoro-3-methylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇FN₂OS
• 分子量: 210.232
• InChiKey: WHPFJQMSXLEHBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-(3-methyl-4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(methylsulfonyl)-5-(4-fluoro-3-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类检测二氢硫辛酸琥珀酰转移酶的分子探针及其制备方法和用途。所述探针如下述式I所示，其在低浓度下可有效检测活细胞中的二氢硫辛酸琥珀酰转移酶。所述探针不仅对细胞中二氢硫辛酸琥珀酰转移酶具有良好的选择性，而且对其表现出较高的反应活性，并且能对活细胞标记后的目的蛋白进行有效纯化。

  公开号：

  CN109535097A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氟苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 2-mercapto-5-(3-methyl-4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfone-Based Probes Unraveled Dihydrolipoamide S-Succinyltransferase as an Unprecedented Target in Phytopathogens

  摘要：

  Target validation of current drugs remains the major challenge for target-based drug discovery, especially for agrochemical discovery. The bactericide 0 represents a novel lead structure and has shown potent efficacy against those diseases that are extremely difficult to control, such as rice bacterial leaf blight. However, no detailed target analysis of this bactericide has been reported. Here, we developed a panel of 0-derived probes 1-6, in which a conservative modification (alkyne tag) was introduced to keep the antibacterial activity of 0 and provide functionality for target identification via click chemistry. With these cell-permeable probes, we were able to discover dihydrolipoamide S-succinyltransferase (DLST) as an unprecedented target in living cells. The probes showed good preference for DLST, especially probe 1, which demonstrated distinct selectivity and reactivity. Also, we reported 0 as the first covalent DLST inhibitor, which has been used to confirm the involvement of DLST in the regulation of energy production.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02059

文献信息

• Synthesis of Thiazolium-Labeled 1,3,4-Oxadiazole Thioethers as Prospective Antimicrobials: In Vitro and in Vivo Bioactivity and Mechanism of Action
  作者：Ming-Wei Wang、Huai-He Zhu、Pei-Yi Wang、Dan Zeng、Yuan-Yuan Wu、Li-Wei Liu、Zhi-Bing Wu、Zhong Li、Song Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03952

  日期：2019.11.20

  4-oxadiazole thioether bridged by diverse alkyl chain lengths was constructed. The antimicrobial activity of the fabricated thioether toward plant pathogenic bacteria and fungi was then screened. Antibacterial evaluation indicated that title compounds possess specific characteristics that enable them to severely attack three phytopathogens, namely, Xanthomonas oryzaepv. oryzae, Ralstonia solanacearum, and

  在这项研究中，构建了一种噻唑鎓标记的1,3,4-恶二唑硫醚，其通过不同的烷基链长桥接。然后筛选了所制备的硫醚对植物病原细菌和真菌的抗菌活性。抗菌评估表明，标题化合物具有使它们能够严重攻击三种植物病原体，即米特黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv）的特定特征。米座菌，青枯菌（Ralstonia solanacearum）和轴生黄单胞菌（Xanthomonas axonopodis pv。最小EC 50的柠檬分别为0.10、3.27和3.50μg/ mL。建立了三维定量结构-活性关系模型，以指导以下探索高活性药物的探索。针对植物细菌疾病的体内研究进一步确定了标题化合物作为替代抗菌剂的前瞻性应用。蛋白质组学技术，扫描电子显微镜模式和荧光光谱法被用来研究抗菌机理。另外，一些目标化合物对三种测试真菌菌株表现出优异的抑制作用。鉴于其简单的分子结构和高效的生物活性，这些底物可作为抗植物微生物感染的有希望的替代物而进一步探索。