5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyanilino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: DPDVFDVNVIPXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到2-bromo-3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化质体醌类似物的探索：小抗菌铅分子的发现和构效关系

  摘要：

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105316
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Plastoquinone 类似物：一种潜在的抗菌铅结构，强烈抑制表皮葡萄球菌和白色念珠菌的生长

  摘要：

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02772-z

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of Plastoquinone analogs as a new class of anticancer agents
  作者：Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç Fatih Tuyun、Halil I. Ciftci

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103255

  日期：2019.11

  In this paper, based on Plastoquinone (PQ) analogs possessing substituted aniline containing alkoxy group(s), new 2,3-dimethyl-5-amino-1,4-benzoquinones (PQ1-15) were designed and synthesized in either two steps or one-pot reaction. Specifically, the substituted amino moiety containing mono or poly alkoxy group(s) with various positions and groups were mainly explored to understand the structure-activity

  本文基于具有取代苯胺含烷氧基的Plastoquinone（PQ）类似物，设计并合成了新的2,3-二甲基-5-氨基-1,4-苯醌（PQ1-15），分两步进行或一锅反应。具体而言，主要探索包含具有不同位置和基团的单或多烷氧基的取代氨基部分，以了解针对三种人类癌细胞系（K562，Jurkat和MT-2）的细胞毒活性的构效关系。和人类外周血单核细胞（PBMC）。发现PQ2是对K562和Jurkat细胞系具有IC 50的最有效的抗癌化合物值分别为6.40±1.73μM和7.72±1.49μM。有趣的是，该化合物对正常的PBMC和MT-2癌细胞均无细胞毒性。选择在MTT分析中显示出显着选择性的PQ2进行凋亡/坏死评估，结果显示其在处理6小时后诱导了K562细胞系的凋亡。PQ2在八个激酶组中显示出与伊马替尼不同的抑制谱，抗阿贝尔森激酶1（Abl1）活性。在计算机上预测了PQ2进入Abl ATP结合口袋的