(1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′ -(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′ -(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine)
• 英文别名: (1R,2R)-1-N-[[4-[[[(1R,2R)-2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]cyclohexyl]amino]methyl]phenyl]methyl]-2-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₄₄H₅₄N₈
• 分子量: 694.966
• InChiKey: ZYKZMEUYUIFQJI-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N-苄氧基羰基)-反式-环己烷-1,2-二胺 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′ -(1,4-phenylenebis(methylene))bis(N2,N2-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine)
  参考文献：
  名称：

  具有光学活性配体、间二甲苯基和对二甲苯基连接的 N',N'-二吡啶甲基-环己烷-1,2-二胺的铁 (II) 复合物的 DNA 切割活性

  摘要：

  DNA 切割剂如博莱霉素具有潜在的抗癌应用。识别特定序列的 DNA 切割试剂的开发允许开发具有减少副作用的癌症治疗。在这项研究中，为了开发具有特定 DNA 切割活性的新型化合物，我们合成了光学活性双核配体，(1 R ,1' R ,2 R ,2' R )- N 1 , N 1' -( meta/para -亚苯基双(亚甲基))双( N 2 , N 2-双（吡啶-2-基甲基）环己烷-1,2-二胺）及其对映异构体。在 Fe(II)SO 4和抗坏血酸钠存在下研究了这些化合物的 DNA 切割活性。所得结果表明，这些化合物的 Fe(II) 复合物可有效切割 DNA，并且它们的切割具有细微的序列选择性。因此，我们成功地开发出可用作癌症化疗的小分子药物的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127834

文献信息

• DNA-cleavage activity of the iron(II) complex with optically active ligands, meta- and para-xylyl-linked N’,N’-dipyridylmethyl-cyclohexane-1,2-diamine
  作者：Koichi Kato、Yoshimi Ichimaru、Yoshinori Okuno、Yoshihiro Yamaguchi、Wanchun Jin、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Masanori Imai、Hiromasa Kurosaki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127834

  日期：2021.3

  these compounds were investigated in the presence of Fe(II)SO4 and sodium ascorbate. The obtained results indicated that the Fe(II) complexes of those compounds efficiently cleave DNA and that their cleavage was subtle sequence-selective. Therefore, we succeeded in developing compounds that can be used as small-molecule drugs for cancer chemotherapy.

  DNA 切割剂如博莱霉素具有潜在的抗癌应用。识别特定序列的 DNA 切割试剂的开发允许开发具有减少副作用的癌症治疗。在这项研究中，为了开发具有特定 DNA 切割活性的新型化合物，我们合成了光学活性双核配体，(1 R ,1' R ,2 R ,2' R )- N 1 , N 1' -( meta/para -亚苯基双(亚甲基))双( N 2 , N 2-双（吡啶-2-基甲基）环己烷-1,2-二胺）及其对映异构体。在 Fe(II)SO 4和抗坏血酸钠存在下研究了这些化合物的 DNA 切割活性。所得结果表明，这些化合物的 Fe(II) 复合物可有效切割 DNA，并且它们的切割具有细微的序列选择性。因此，我们成功地开发出可用作癌症化疗的小分子药物的化合物。