Tetraethyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxybutan-1-ylidenebis(phosphonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetraethyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxybutan-1-ylidenebis(phosphonate)
• 英文别名: 1-(Dibenzylamino)-4,4-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]butan-2-ol；1-(dibenzylamino)-4,4-bis[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]butan-2-ol
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₇P₂
• 分子量: 541.562
• InChiKey: OUVFCSDJVOFOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzyl)amino-3-chloro-2-propanol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 Tetraethyl 4-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxybutan-1-ylidenebis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of multifunctionalized phosphonic acid esters via opening of oxiranes and azetidinium salts with phosphoryl-substituted carbanions

  摘要：

  N,N-二乙基-3-苄氧嘧啶盐1b和N,N-二苄基-2,3-环氧丙胺6通过由磷酸酯2a–e生成的磷酰基取代的卡宾阴离子进行开环反应，生成具有相同碳骨架的多功能磷酸酯3a–e和7a、7b、7e。带 heterocyclic 亲电试剂1b和6与从2f生成的P-盟阴离子的反应显示出α/γ-区位选择性对反应条件的强依赖性。根据亲电试剂和/或反应介质的特性，实现了α-和γ-区位异构体的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b009720i

文献信息

• Synthesis of multifunctionalized phosphonic acid esters via opening of oxiranes and azetidinium salts with phosphoryl-substituted carbanions
  作者：Agata Bakalarz-Jeziorna、Jan Heliński、Bożena Krawiecka

  DOI：10.1039/b009720i

  日期：——

  Ring-opening of N,N-diethyl-3-benzyloxyazetidinium salt 1b and N,N-dibenzyl-2,3-epoxypropylamine 6 by phosphoryl-substituted carbanions generated from phosphonates 2a–e furnishes the multifunctional phosphonates 3a–e and 7a, 7b, 7e bearing the same carbon skeleton. The reaction of the heterocyclic electrophiles 1b and 6 with the P-allyl anion generated from 2f demonstrates the strong dependence of the α/γ-regioselectivity on the reaction conditions. Depending on the character of the electrophile and/or the reaction medium the regioselective synthesis of both α- and γ-regioisomers is realized.

  N,N-二乙基-3-苄氧嘧啶盐1b和N,N-二苄基-2,3-环氧丙胺6通过由磷酸酯2a–e生成的磷酰基取代的卡宾阴离子进行开环反应，生成具有相同碳骨架的多功能磷酸酯3a–e和7a、7b、7e。带 heterocyclic 亲电试剂1b和6与从2f生成的P-盟阴离子的反应显示出α/γ-区位选择性对反应条件的强依赖性。根据亲电试剂和/或反应介质的特性，实现了α-和γ-区位异构体的区域选择性合成。