1,4-phenylenebis(2-propen-1-ol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-phenylenebis(2-propen-1-ol)
• 英文别名: 1,1'-(1,4-phenylene)bis(2-propene-1-ol)；1,4-phenylenebis(3-propen-1-ol)；1,4-bis(prop-2-en-1-ol)benzene；1-[4-(1-Hydroxyprop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-ol；1-[4-(1-hydroxyprop-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JAEQKXWWBUINDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 1,4-phenylenebis(2-propen-1-ol) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,4-phenylenebis(prop-2-ene-1,1-diyl)bis(but-3-enoate)
  参考文献：
  名称：

  通过束缚闭环复分解立体选择性合成2Z，4E-构的烯酸酯

  摘要：

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562536
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-phenylenebis(2-propen-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 [3,3]-Sigmatropic 氧化重排对聚酯和聚氨酯进行结构编辑

  摘要：

  结构是聚合物热机械性能的基础。然而，很少有策略可以在聚合物制备后调整其结构而不改变其化学成分。编辑聚合物结构的能力将极大地扩展聚合物材料的可访问结构性能空间。在此，我们公开了一种主链重排方法来调节聚合物的短链支化。具体来说，我们证明钯(II)催化的[3,3]-σ氧重排可以将支化聚酯和聚氨酯转化为其线性对应物。虽然对于聚酯来说，对材料性能的影响通常很微妙，但对于聚氨酯来说，观察到了更显着的变化：两种聚氨酯经历了可溶到不溶的转变，其中一种在断裂应变和韧性方面表现出显着增加重新排列后。此外，通过重排将烯烃掺入聚合物主链中，可以通过乙烯醇分解轻松解构。总之，我们公开了一种强大且广泛的策略来编辑聚合物主链的结构，从而调整它们的物理和化学性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02917

文献信息

• Living Polymerization of Butadiene at Both Chain Ends via a Bimetallic Nickel Initiator. Preparation of Hydroxytelechelic Poly(butadiene) and Symmetric Poly(isocyanide-b-butadiene-b-isocyanide) Elastomeric Triblock Copolymers
  作者：Timothy J. Deming、Bruce M. Novak、Joseph W. Ziller

  DOI：10.1021/ja00085a016

  日期：1994.3

  967.50(15) [angstrom][sup 3]; and Z = 2. Refinement of the model, which contained a disordered C[sub 6]H[sub 8] unit, led to convergence with R[sub F] = 5.8%, R[sub WF] = 6.9%, and GOF = 2.21 for 276 variables refined against those 2852 data with [vert bar]F[sub o][vert bar]> 3.0[sigma]/([vert bar]F[sub o][vert bar]). The living polybutadiene samples were successfully used to prepare triblock copolymers

  双功能镍引发剂，双(μ-trifluoroacetato)([η][sup 3]:[η[sup 3]-2,2[prime]-二烯丙基)二镍(II)，IV，被合成以促进丁二烯活性聚合成具有两个链端活性的高顺式 1,4 含量聚合物。其他潜在的引发剂，[1,4-亚苯基双(([η][sup 3]-1-烯丙基)三氟乙酸镍)][sub n]、II和[1,4-环己烷二基双(([η][sup 3] ]-1-烯丙基)-三氟乙酸镍)][sub n], III 被发现是完全无效的，因为分子间的羧酸根桥给出了复合物的聚合结构。通过 X 射线晶体学证实了 IV 中的分子内桥及其分子结构。IV 在空间群 P[bar 1] 中与 0.5 当量的 2.3-双（（三氟乙酰氧基）甲基）-1,3-丁二烯在晶胞中共结晶，常数为 a = 9.5600(8) [埃]，b = 9。6554(9) [埃]，c = 11.7615(10)
• A Convenient and Versatile Method for the Preparation of α-Hydroxymethyl Ketone Derivatives from the Corresponding Allyl Silyl Ethers or Allyl Carboxylates
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Kuo-Jui Wu

  DOI：10.1002/jccs.200800134

  日期：2008.8

  The ozonolysis of 1-substituted allyl silyl ethers or 1-substituted allyl carboxylates followed by treatment with bases gave the corresponding α-silyloxymethyl- or a-acyloxymethyl-ketones in good yields. It is proposed to proceed via the corresponding α-silyloxy- or α-acyloxyaldehydes intermediates followed by 1,4-group migration. The results of theoretical calculations are applicable to explain the

  1-取代的烯丙基甲硅烷基醚或1-取代的烯丙基羧酸盐随后用碱处理得到相应的α-甲硅烷氧基甲基-或α-酰氧基甲基-酮，产率良好。建议通过相应的 α-甲硅烷氧基或 α-酰氧基醛中间体进行，然后进行 1,4-基团迁移。理论计算结果适用于解释实验结果。
• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• Cross metathesis of allyl alcohols: how to suppress and how to promote double bond isomerization
  作者：Bernd Schmidt、Sylvia Hauke

  DOI：10.1039/c3ob40167g

  日期：——

  formation of ketones, resulting from uncontrolled and undesired double bond isomerization. By conducting the CM in the presence of phenol, the catalyst loading and the reaction time required for quantiative conversion can be reduced, and isomerization can be suppressed. On the other hand, consecutive isomerization can be deliberately promoted by evaporating excess methyl acrylate after completing cross

  在标准条件下，烯丙醇和 丙烯酸甲酯伴随着由于不受控制和不希望的双键异构化导致的酮的形成。通过在以下人员在场的情况下执行CM苯酚，可以减少定量转化所需的催化剂载量和反应时间，并且可以抑制异构化。另一方面，通过过量蒸发可以有意地促进连续的异构化。丙烯酸甲酯 完成交叉复分解后，并添加碱或硅烷作为化学触发剂。
• Stereoselective Synthesis of 2Z,4E-Configured Dienoates through Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch、Oliver Kunz

  DOI：10.1055/s-0035-1562536

  日期：——

  is described. The sequence involves Steglich esterification of the reactants, followed by a one-pot ring closing metathesis–base induced elimination–alkylation reaction to furnish the products in high stereoselectivity. Trapping of the intermediate sodium carboxylates is accomplished efficiently using Meerwein’s salt Et3OBF4. A two-step sequence leading from racemic allylic alcohols and vinylacetic

  摘要 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。 描述了从外消旋烯丙醇和乙烯基乙酸到（2 Z，4 E）二烯酸乙酯的两步序列。该序列涉及反应物的Steglich酯化，然后是一锅闭环易位-碱基诱导的消除-烷基化反应，以高立体选择性提供产物。使用Meerwein盐Et 3 OBF 4可以有效地完成中间体羧酸钠的捕集。