ethyl α-cyano-Δ^2,α-pyrrolidineacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl α-cyano-Δ^2,α-pyrrolidineacetate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetate；Ethyl 2-cyano-2-pyrrolidin-2-ylideneacetate
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02360384
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XKLWQLVGHXGWBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-cyano-Δ^2,α-pyrrolidineacetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到2-cyano-2-(pyrrolidin-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的极化杂环烯胺的分子内 C-N 交叉偶联合成 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉

  摘要：

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.723
• 作为产物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 氰乙酸乙酯 在 potassium fluoride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到ethyl α-cyano-Δ^2,α-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  Singh, Paramjut; Batra, Manohar S.; Singh, Harjit, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 533 - 536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines by palladium-catalyzed intramolecular C–N cross-coupling of polarized heterocyclic enamines
  作者：Břetislav Brož、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.723

  日期：——

  A simple methodology for [1,2-a]-fused tricyclic dihydroquinolines is established. The key step of the methodology is an intramolecular Buchwald-Hartwig amination reaction of suitable halogenated (both bromo and chloro) cyclic enaminoketones, enaminoesters and enaminonitriles with various ring size (from fiveto seven-membered). Optimal reaction conditions (palladium source, base, ligand) depend on

  建立了 [1,2-a]-稠合三环二氢喹啉的简单方法。该方法的关键步骤是合适的卤化（溴和氯）环状烯氨基酮、烯氨基酯和具有各种环大小（从五元到七元）的烯氨基腈的分子内 Buchwald-Hartwig 胺化反应。最佳反应条件（钯源、碱、配体）取决于起始烯胺的环大小，三环产物的产率为 65-98%。用高氯酸处理产物得到相应的高氯酸喹啉鎓。
• Singh, Paramjut; Batra, Manohar S.; Singh, Harjit, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 533 - 536
  作者：Singh, Paramjut、Batra, Manohar S.、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——