N-n-butyl-2,2-bos-tert-butylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-n-butyl-2,2-bos-tert-butylacetamide
• 英文别名: N-butyl-2-tert-butyl-3,3-dimethylbutanamide
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• 分子量: 227.39
• InChiKey: URNZIUYECFKABR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butylketene 、 正丁胺 反应 192.0h， 生成 N-n-butyl-2,2-bos-tert-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Ketenes的胺化：动力学和机理研究。

  摘要：

  与之形成鲜明对比的是，PhMe（2）SiCH = C = O（6）与胺在CH（3）CN中形成酰胺反应的速率常数最适合与[胺]混合的二阶和三阶依赖性以前对Ph（2）C = C = O和其他反应性烯酮的研究，其中在H（2）O或CH（3）CN中仅观察到对[胺]的一级依赖。派生的6的三阶速率常数取决于胺的碱性，与CF（3）CH（2）NH（2）相比，n-BuNH（2）具有1.7 x 10（7）更大的反应性。这些动力学结果与最近报道的CH（2）= C = O与NH（3）反应的理论研究相一致。对于6，在CH（3）CN中的相对反应性k（n-BuNH（2））/ k（H（2）O）估计为10（13）。拥挤的乙烯酮t-Bu（2）C = C = O（10）极易失活并发生胺化反应，在纯正n-BuNH（2）中的反应速率比10-12慢10（12）和2 x 10（5）倍。 t-BuCH = C = O和t-BuC（i-Pr）=

  DOI：

  10.1021/jo982054l

文献信息

• Amination of Ketenes:  Kinetic and Mechanistic Studies
  作者：Annette D. Allen、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo982054l

  日期：1999.1.1

  contrast to previous studies of Ph(2)C=C=O and other reactive ketenes in which only a first-order dependence on [amine] was observed in H(2)O or in CH(3)CN. Derived third-order rate constants for 6 depend on the amine basicity, with a 1.7 x 10(7) greater reactivity for n-BuNH(2) compared to CF(3)CH(2)NH(2). These kinetic results are consistent with recently reported theoretical studies for reaction of CH(2)=C=O

  与之形成鲜明对比的是，PhMe（2）SiCH = C = O（6）与胺在CH（3）CN中形成酰胺反应的速率常数最适合与[胺]混合的二阶和三阶依赖性以前对Ph（2）C = C = O和其他反应性烯酮的研究，其中在H（2）O或CH（3）CN中仅观察到对[胺]的一级依赖。派生的6的三阶速率常数取决于胺的碱性，与CF（3）CH（2）NH（2）相比，n-BuNH（2）具有1.7 x 10（7）更大的反应性。这些动力学结果与最近报道的CH（2）= C = O与NH（3）反应的理论研究相一致。对于6，在CH（3）CN中的相对反应性k（n-BuNH（2））/ k（H（2）O）估计为10（13）。拥挤的乙烯酮t-Bu（2）C = C = O（10）极易失活并发生胺化反应，在纯正n-BuNH（2）中的反应速率比10-12慢10（12）和2 x 10（5）倍。 t-BuCH = C = O和t-BuC（i-Pr）=