(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₄O₉
• 分子量: 454.518
• InChiKey: FKJGLWXJCYJYKM-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 2-羟甲基-18-冠-6 在 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2-yl)methyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  冠醚酰基衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.066

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of crown ether acyl derivatives
  作者：Martín Febles、Sofía Montalvão、Guillermo Díaz Crespín、Manuel Norte、José M. Padrón、Päivi Tammela、José J. Fernández、Antonio Hernández Daranas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.066

  日期：2016.11

  A set of crown ethyl acyl derivatives based on 18-crown-6 moiety was synthesized and evaluated for biological activity. In vitro antiproliferative profiling demonstrated significant activities against HBL-100, HeLa, SW1573 and WiDr human cell lines. The most active compound exhibited GI50 values in the range of 3.7-5.6μM. Antimicrobial evaluation showed that three polyaromatic compounds were active

  合成了一组基于18-crown-6部分的冠状乙基酰基衍生物，并评估了其生物活性。体外抗增殖谱显示对HBL-100，HeLa，SW1573和WiDr人类细胞系具有显着活性。活性最高的化合物的GI50值在3.7-5.6μM的范围内。抗菌评估显示，三种多芳族化合物对金黄色葡萄球菌有活性（MIC90值从8.3μM到50μM），而（癸氧基）苯取代对白念珠菌具有中等活性（MIC90值36μM）。根据SAR评价，冠醚和酰基侧链的大小对生物活性具有重要影响。接近酰基的芳族部分导致生物活性的改善，如一些受试化合物所示。