5-chloro-2-(diphenylphosphinyl)-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(diphenylphosphinyl)-1-pentene
• 英文别名: (5-chloropent-1-en-2-yl)diphenylphosphine oxide；[5-Chloropent-1-en-2-yl(phenyl)phosphoryl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈ClOP
• 分子量: 304.756
• InChiKey: SRKMZDDKBBCPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(diphenylphosphinyl)-1-pentene 、 二苯基膦 在 C₃₃H₂₉FeMnN₂O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锰 (I) 催化获得 1,2-双膦配体

  摘要：

  手性双膦配体在过渡金属催化的旋光产物不对称合成中至关重要。然而，通常使用的过渡金属是稀缺且昂贵的贵金属，而获得手性膦配体的合成路线既繁琐又冗长。为了使均相催化更具可持续性，必须在两个方面都取得进展。在此，我们提出了在地球丰富的锰手性配合物存在下，α,β-不饱和氧化膦的首次催化不对称氢膦化反应（I）。该催化系统提供了一个短的两步一锅合成序列，以高产率和对映体过量易于获得且结构可调的手性 1,2-双膦。所得的二齿膦配体成功地用于不对称催化，作为富含地球的金属基有机金属催化剂的一部分。

  DOI：

  10.1039/d1sc06694c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 四苯基二膦 在 palladium diacetate air 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到5-chloro-2-(diphenylphosphinyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  在钯催化剂存在下用四苯基二膦进行末端炔烃的高度区域选择性加氢磷酸化

  摘要：

  用四苯基二膦进行炔的新型钯催化的炔烃加氢磷酸化，以选择性地提供乙烯基膦，在后处理中进行空气氧化，从而以良好的产率提供相应的乙烯基膦氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.121

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Terminal Alkynes with Diphenylphosphine Oxide in the Presence of Tetraphenyldiphosphine Monoxide
  作者：Yuki Yamamoto、Kohsuke Fujiwara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00659

  日期：——

  In this study, the Pd(OAc)2-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes was investigated in detail by using various diphosphines, which have a P–P bond, and the detailed mechanistic insights led to the successful development of a novel Pd-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using Ph2P(O)H as both the phosphorus and hydrogen source. This catalytic transformation was successfully promoted

  在这项研究中，通过使用具有P-P键的各种二膦，详细研究了Pd(OAc) 2 催化末端炔烃的氢膦化反应，详细的机理见解导致了新型Pd催化氢膦酸化的成功开发。使用 Ph 2 P(O)H 作为磷源和氢源合成末端炔烃。这种催化转化在催化Ph 2 P(O)–PPh 2存在下成功促进，并以中等至优异的产率和优异的产物选择性获得了相应的烯基氧化膦。
• A Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Hydrophosphination of Alkynes Using a Diphosphine−Hydrosilane Binary System
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Shoko Nagata、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo801267y

  日期：2008.10.17

  A novel transition-metal-catalyzed hydrophosphination of terminal alkynes using a diphosphine-hydrosilane binary system takes place regioselectively to provide vinylic phosphines, which undergo air oxidation during workup, affording the corresponding vinylphosphine oxides in good yields. In this hydrophosphination, hydrosilanes act as a useful hydrogen source, and furthermore, small amounts of oxygen is required to accomplish the reaction efficiently.