1-(p-toluenesulfonyl)-3,3-dicyano-2-phenyl-5,5-divinylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-toluenesulfonyl)-3,3-dicyano-2-phenyl-5,5-divinylpyrrolidine
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 403.505
• InChiKey: CYGUXARDNKXXOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-divinyloxazolidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(p-toluenesulfonyl)-3,3-dicyano-2-phenyl-5,5-divinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化5-乙烯基恶唑烷丁-2-酮与活化烯烃的正式[2 + 3]环加成反应合成高度取代的吡咯烷

  摘要：

  甘氨酸衍生的N-甲苯磺酰基-5，5-二乙烯基恶唑烷二酮-2-酮10经过钯催化的脱电子开环环化反应，该反应具有高度电子缺陷的亚烷基丙二酸酯衍生物，得到高度取代的吡咯烷14，该吡咯烷14包含两个连续的季中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.053

文献信息

• Synthesis of highly substituted pyrrolidines via palladium-catalyzed cyclization of 5-vinyloxazolidinones and activated alkenes
  作者：Julian G. Knight、Paul A. Stoker、Kirill Tchabanenko、Simon J. Harwood、Kenneth W.M. Lawrie

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.019

  日期：2008.4

  undergoes a palladium-catalyzed decarboxylative cyclization across a range of electrophilic alkenes to give the corresponding pyrrolidine derivatives bearing two contiguous quaternary centres. Alkenes bearing two electron-withdrawing groups are required; pyrrolidines were not formed from mono-activated alkenes. Bulky, electron-rich phosphines promote pyrrolidine formation with less highly electrophilic

  N -Tosyl-5,5-diinyloxazolidin-2-one在一系列亲电烯烃上进行钯催化的脱羧环化反应，得到相应的带有两个连续四元中心的吡咯烷衍生物。需要带有两个吸电子基团的烯烃。吡咯烷不是由单活化烯烃形成的。大块的富含电子的膦与亲电性较低的双活化烯烃一起促进吡咯烷的形成，并且在碘化物的存在下观察到显着的改善。
• Synthesis of highly substituted pyrrolidines via palladium catalysed formal [2+3] cycloaddition of 5-vinyloxazolidin-2-ones to activated alkenes
  作者：Julian G. Knight、Kirill Tchabanenko、Paul A. Stoker、Simon J. Harwood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.053

  日期：2005.9

  Glycine-derived N-tosyl-5,5-divinyloxazolidin-2-one 10 undergoes a palladium catalysed decarboxylative ring-opening cyclization with strongly electron deficient alkylidenemalonate derivatives to give highly substituted pyrrolidines 14 containing two contiguous quaternary centres.

  甘氨酸衍生的N-甲苯磺酰基-5，5-二乙烯基恶唑烷二酮-2-酮10经过钯催化的脱电子开环环化反应，该反应具有高度电子缺陷的亚烷基丙二酸酯衍生物，得到高度取代的吡咯烷14，该吡咯烷14包含两个连续的季中心。