(2,3-di(furan-2-yl)quinoxalyn-6-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-di(furan-2-yl)quinoxalyn-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2,3-di(furan-2-yl)quinoxalin-6-yl](phenyl)methanone；6-benzoyl-2,3-difuran-2-yl-quinoxaline；6-benzoyl-2,3-di(2-furyl)quinoxaline；(2,3-Di(furan-2-yl)quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone；[2,3-bis(furan-2-yl)quinoxalin-6-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD01248801
• 分子量: 366.376
• InChiKey: JMIHJEGISAXHQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 2,2'-联糠醛 在 [P₄-VP]-PdNPs 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到(2,3-di(furan-2-yl)quinoxalyn-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  聚合物包覆的钯纳米粒子的合成及其在α-羟基酮与1,2-二胺的氧化偶联反应中可重复使用的催化剂中的应用，用于制备吡嗪和喹喔啉

  摘要：

  在交联的聚（4-乙烯基吡啶）-稳定的Pd（0）纳米粒子[P4-VP]-存在下，使用α-羟基酮和1,2-二胺开发了一种新型的吡嗪和喹喔啉合成方法PdNPs。该催化剂易于使用多种技术进行制备和表征，例如FT-IR和UV-Vis光谱，AAS，TEM，FESEM，EDX分析和XRD。结果证实了钯纳米颗粒在聚合物载体上的良好分散。当该催化剂通过α-羟基酮与1,2-二胺的缩合反应合成喹喔啉时，该催化剂表现出良好的催化活性。通过α-羟基酮与1,2-二胺的偶联反应，可以以短时间的高产率（81-99％）制备一些吡嗪衍生物和各种喹喔啉。FT-IR表征喹喔啉产品，将1 H和13 C NMR光谱和物理性质与已知化合物的文献值进行比较。本方法相对于常规经典方法的优点是快速且非常简单的后处理，并且该催化剂可重复使用多次而其活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1290-6

文献信息

• Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n magnetic porous nanosphere as recyclable catalyst for the green synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature and study of their antifungal activities
  作者：Jaber Javidi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1016/j.materresbull.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract An efficient, simple, and green procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by Fe 3 O 4 @SiO 2 –imid–PMA n nanoparticles at room temperature is described. This environmentally benign method provides several advantages such as mild reaction conditions, good to excellent yields, short reaction times, simple work-up and catalyst stability, easy preparation, heterogeneous nature

  摘要描述了一种在室温下由 Fe 3 O 4 @SiO 2 -imid-PMA n 纳米颗粒催化合成喹喔啉衍生物的高效、简单和绿色的方法。这种环境友好的方法具有多种优点，例如反应条件温和、产率高、反应时间短、后处理简单、催化剂稳定性好、易于制备、多相性质和催化剂易于分离。此外，纳米催化剂可以很容易地通过磁场回收并在接下来的反应中重复使用至少 6 次，而不会明显降低催化活性。研究了每个反应循环后的 SEM、BET、DLS 和催化剂浸出情况。此外，各种衍生物对三种植物病原真菌（Alternaria alternata、Pyricularia oryzae、
• Graphite catalyzed green synthesis of quinoxalines
  作者：Hari K. Kadam、Salman Khan、Rupesh A. Kunkalkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.041

  日期：2013.2

  A new simple approach using environmentally benign, cheap, and easily recyclable graphite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxalines is described. A library of pharmacologically interesting diphenylquinoxalines is prepared by the double condensation of substituted benzils, phenanthrene-9,10-dione, and benzoin with aromatic diamines in 71–93% yields at room temperature in ethanol

  描述了一种使用环境友好，廉价且易于回收的石墨作为多相催化剂合成喹喔啉的简单方法。通过在室温下在乙醇中以71-93％的收率将取代的苯，菲-9,10-二酮和安息香与芳香族二胺进行双缩合，制得一个具有药理学意义的二苯基喹喔啉文库。脂肪族二胺以72-92％的产率从取代的苯甲醚中生成相应的二氢吡嗪。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives Using TiO₂Nanoparticles as an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Fatemeh Salehian、Pourya Biparva

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3720

  日期：2011.10.20

  $TiO_2$ nanoparticles were synthesized and characterized by SEM and XRD techniques. The $TiO_2$ nanoparticles were employed as a recyclable, inexpensive and efficient catalyst for the synthesis of substituted quinoxalines in high to excellent yields and in relatively short duration.

  合成了纳米级的二氧化钛（$TiO_2$）并通过扫描电子显微镜（SEM）和X射线衍射（XRD）技术进行了表征。这些$TiO_2$纳米颗粒作为一种可回收、廉价且高效的催化剂，用于合成取代的喹啉，得到了高至优良的产率，并且用时相对较短。
• Catalyst-Free Protocol for the Synthesis of Quinoxalines and Pyrazines in PEG
  作者：Tie-Qiang Huang、Wen-Yan Qu、Jin-Chang Ding、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu、Jiu-Xi Chen

  DOI：10.1002/jhet.1043

  日期：2013.3

  developed for the condensation of 1,2‐diketones with aromatic 1,2‐diamines in polyethylene glycol (PEG), providing quinoxaline derivatives in good yields. The important features of the methodology are broad substrates scope, simple workup, catalyst free, environmentally benign, and no requirement for metal catalysts. It is noteworthy that the cyclization reaction of 1,2‐diketones with aliphatic 1,2‐diamines

  已开发出一种简便且无催化剂的方案，用于将1,2-二酮与芳族1,2-二胺在聚乙二醇（PEG）中缩合，从而以高收率提供喹喔啉衍生物。该方法的重要特征是广泛的底物范围，简单的后处理，无催化剂，对环境无害，并且不需要金属催化剂。值得注意的是，在标准条件下，1,2-二酮与脂肪族1,2-二胺的环化反应也能顺利进行，从而以高收率获得吡嗪。此外，PEG可以轻松回收并重新使用，而活性没有明显损失
• An efficient protocol for the synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature using molecular iodine as the catalyst
  作者：Rajesh S. Bhosale、Swapnil R. Sarda、Suresh S. Ardhapure、Wamanrao N. Jadhav、Sudhakar R. Bhusare、Rajendra P. Pawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.080

  日期：2005.10

  The use of molecular iodine as the catalyst for a one-pot synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature is reported.

  据报道，使用分子碘作为催化剂在室温下一锅合成喹喔啉衍生物。