(E)-4-((3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₁N₇O₂S
• 分子量: 281.298
• InChiKey: XLIZDMWIBNVIPS-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  165.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 (E)-4-((3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzenesulfonamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到4-((2,7-diamino-6-cyano-5-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)diazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有新的碳酸酐酶抑制剂的基于CAN的基于环酰胺类似物的CAN508具有抗肿瘤活性：设计，合成和体外生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了新型基于CAN508磺酰胺的类似物（4、8a-e，9a-h和10a-e）的设计和合成，它们是具有潜在CDK抑制活性的新型碳酸酐酶（CA）抑制剂。采用生物等位取代方法，用氨磺酰基取代CAN508的酚羟基，得到化合物4。此后，采用环融合方法制备5/5稠合的咪唑并吡唑8a-e，随后将其扩容至6/5。吡唑并嘧啶9a-h和10a-e。评价所有合成的类似物对hCA I，II，IX和XII同工型的抑制活性。与靶肿瘤相关的同工型hCA IX和XII分别被KIs范围分别为6-67.6和10.1-88.6 nM抑制。此外，评估了所有化合物的潜在CDK2和9种抑制活性。吡唑并嘧啶9d，9e和10b表现出较弱的CDK2抑制活性（分别为IC50 = 6.4、8.0和11.6μM），以及已废除的CDK9抑制活性。该趋势表明吡唑并嘧啶衍生物值得进一步优化以提供更有效的CDK2抑制剂铅。由于它们对hCA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112019
• 作为产物：
  描述：

  4-(N'-Dicyanomethylene-hydrazino)-benzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-((3,5-diamino-1H-pyrazol-4-yl)diazenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有新的碳酸酐酶抑制剂的基于CAN的基于环酰胺类似物的CAN508具有抗肿瘤活性：设计，合成和体外生物学评估。

  摘要：

  在本研究中，我们报告了新型基于CAN508磺酰胺的类似物（4、8a-e，9a-h和10a-e）的设计和合成，它们是具有潜在CDK抑制活性的新型碳酸酐酶（CA）抑制剂。采用生物等位取代方法，用氨磺酰基取代CAN508的酚羟基，得到化合物4。此后，采用环融合方法制备5/5稠合的咪唑并吡唑8a-e，随后将其扩容至6/5。吡唑并嘧啶9a-h和10a-e。评价所有合成的类似物对hCA I，II，IX和XII同工型的抑制活性。与靶肿瘤相关的同工型hCA IX和XII分别被KIs范围分别为6-67.6和10.1-88.6 nM抑制。此外，评估了所有化合物的潜在CDK2和9种抑制活性。吡唑并嘧啶9d，9e和10b表现出较弱的CDK2抑制活性（分别为IC50 = 6.4、8.0和11.6μM），以及已废除的CDK9抑制活性。该趋势表明吡唑并嘧啶衍生物值得进一步优化以提供更有效的CDK2抑制剂铅。由于它们对hCA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112019

文献信息

• Hassanien, Abu Zeid Abd El-Baset; Hafiz, Ibrahim Saad Abdel; Elnagdi, Mohamed Hilmy, Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1999</hi>, # 1, p. 129 - 140
  作者：Hassanien, Abu Zeid Abd El-Baset、Hafiz, Ibrahim Saad Abdel、Elnagdi, Mohamed Hilmy

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamide-based ring-fused analogues for CAN508 as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with antitumor activity: Design, synthesis, and in vitro biological evaluation
  作者：Mohamed A. Said、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Samar H. Fahim、Alessandro Bonardi、Abdullah A. Elgazar、Vladimír Kryštof、Dalia H. Soliman、Hatem A. Abdel-Aziz、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112019

  日期：2020.3

  In the present study, we report the design and synthesis of novel CAN508 sulfonamide-based analogues (4, 8a-e, 9a-h and 10a-e) as novel carbonic anhydrase (CA) inhibitors with potential CDK inhibitory activity. A bioisosteric replacement approach was adopted to replace the phenolic OH of CAN508 with a sulfamoyl group to afford compound 4. Thereafter, a ring-fusion approach was utilized to furnish the

  在本研究中，我们报告了新型基于CAN508磺酰胺的类似物（4、8a-e，9a-h和10a-e）的设计和合成，它们是具有潜在CDK抑制活性的新型碳酸酐酶（CA）抑制剂。采用生物等位取代方法，用氨磺酰基取代CAN508的酚羟基，得到化合物4。此后，采用环融合方法制备5/5稠合的咪唑并吡唑8a-e，随后将其扩容至6/5。吡唑并嘧啶9a-h和10a-e。评价所有合成的类似物对hCA I，II，IX和XII同工型的抑制活性。与靶肿瘤相关的同工型hCA IX和XII分别被KIs范围分别为6-67.6和10.1-88.6 nM抑制。此外，评估了所有化合物的潜在CDK2和9种抑制活性。吡唑并嘧啶9d，9e和10b表现出较弱的CDK2抑制活性（分别为IC50 = 6.4、8.0和11.6μM），以及已废除的CDK9抑制活性。该趋势表明吡唑并嘧啶衍生物值得进一步优化以提供更有效的CDK2抑制剂铅。由于它们对hCA