ethyl 4-([2-methoxyphenoxy]methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-([2-methoxyphenoxy]methyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-methoxyphenoxy)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CRGYYATXBXEVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-([2-methoxyphenoxy]methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到4-([2-methoxyphenoxy]methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型视黄醇 X 受体激动剂化学型的计算机辅助发现和结构优化。

  摘要：

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00551
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-([2-methoxyphenoxy]methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型视黄醇 X 受体激动剂化学型的计算机辅助发现和结构优化。

  摘要：

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00551

文献信息

• Computer-Assisted Discovery and Structural Optimization of a Novel Retinoid X Receptor Agonist Chemotype
  作者：Pascal Heitel、Leonie Gellrich、Lena Kalinowsky、Jan Heering、Astrid Kaiser、Julia Ohrndorf、Ewgenij Proschak、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00551

  日期：2019.2.14

  ligands are lipophilic, and their structural diversity is limited. Here, we disclose the computer-assisted discovery of a novel RXR agonist chemotype and its systematic optimization toward potent RXR modulators. We have developed a nanomolar RXR agonist with high selectivity among nuclear receptors and superior physicochemical properties compared to classical rexinoids that appears suitable for in vivo

  作为许多核受体的通用异二聚体伴侣，类视黄醇 X 受体 (RXR) 构成了关键的转录因子。它们调节细胞增殖、分化、炎症和代谢稳态，最近被提议作为神经退行性和炎症性疾病的潜在药物靶点。由于 RXR 配体结合位点的疏水性，可用的合成 RXR 配体是亲脂性的，并且其结构多样性有限。在这里，我们公开了一种新型 RXR 激动剂化学型的计算机辅助发现及其对有效 RXR 调节剂的系统优化。我们开发了一种纳摩尔 RXR 激动剂，与经典的类固醇相比，它对核受体具有高选择性，具有优异的理化性质，似乎适合体内应用，并作为未来 RXR 靶向药物化学的先导。