allyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: allyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Prop-2-en-1-yl 4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；prop-2-enyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: NYCCWZDLNQJJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸烯丙酯 、 尿素 在 盐酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到allyl 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  六水合氯化镍催化的多组分Biginelli合成3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一和亚硫醚

  摘要：

  据报道，从醛类（4-苄氧基苯甲醛）可以以良好的收率（66-90％）生成一系列3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和硫酮的单锅三组分Bignelli合成有效方法，使用六水合氯化镍作为乙醇，将乙醇中的5-溴movanilin，4-甲酰基-1-环己烯和反式肉桂醛，β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸烯丙酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和脲/硫脲催化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2700

文献信息

• Nickel Chloride Hexahydrate Catalyzed Multicomponent Biginelli's Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-Ones and Thiones
  作者：Şirin Gülten

  DOI：10.1002/jhet.2700

  日期：2017.3

  An efficient protocol is reported for the one‐pot three‐component Bignelli synthesis of a series of 3,4‐dihydropyrimidine‐2(1H)‐ones and thiones in good yields (66–90%) from the aldehydes (4‐benzyloxybenzaldehyde, 5‐bromovanilin, 4‐formyl‐1‐cyclohexene, and trans‐cinnamaldehyde), β‐keto esters (ethyl acetoacetate, allyl acetoacetate, and t‐butyl acetoacetate), and urea/thiourea in ethanol, using nickel

  据报道，从醛类（4-苄氧基苯甲醛）可以以良好的收率（66-90％）生成一系列3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和硫酮的单锅三组分Bignelli合成有效方法，使用六水合氯化镍作为乙醇，将乙醇中的5-溴movanilin，4-甲酰基-1-环己烯和反式肉桂醛，β-酮酸酯（乙酰乙酸乙酯，乙酰乙酸烯丙酯和叔丁基乙酰乙酸酯）和脲/硫脲催化剂。