4-methyl-3-(2-(5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-(2-(5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-3-[[2-[[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetyl]amino]benzoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 383.428
• InChiKey: CQPJKQYYYSQKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methyl-3-(2-(5-p-tolyl-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物作为蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的设计，合成和分子建模研究

  摘要：

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.030

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling studies of novel 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Monika Rakse、Chandrabose Karthikeyan、Girdhar Singh Deora、N.S.H.N. Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、A.K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.030

  日期：2013.12

  A novel series of 3-acetamido-4-methyl benzoic acid derivatives designed on the basis of vHTS hit ZINC02765569 were synthesized and screened for PTP1B inhibitory activity. The most potent compounds 3-(1-(5-methoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10c, IC50 8.2 μM) and 3-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)acetamido)-4-methyl benzoic acid (10e, IC50 8.3 μM) showed maximum PTP1B

  合成了基于vHTS命中的ZINC02765569设计的一系列新的3-乙酰氨基-4-甲基苯甲酸衍生物，并筛选了其对PTP1B的抑制活性。最有效的化合物3-（1-（5-（1-甲氧基-1H-苯并[d]咪唑-2-基硫基]乙酰氨基））-4-甲基苯甲酸（10c，IC 50 8.2μM）和3-（2-（苯并[d]噻唑-2-基硫基）乙酰氨基）-4-甲基苯甲酸（10e，IC 50 8.3μM）显示最大的PTP1B抑制活性。还进行了对接研究，以了解控制PTP1B酶活性位点内设计分子的结合模式的相互作用的性质。