D-phenylglycyl-L-norvaline diketopiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: D-phenylglycyl-L-norvaline diketopiperazine
• 英文别名: (3R,6S)-3-phenyl-6-propylpiperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: ZPWYMNOLXZAMEG-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-正缬氨酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 penicillin G acylase from Escherichiacoli 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 D-phenylglycyl-L-norvaline diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  通过非天然氨基酸的酶促拆分，绿色环保合成对映体纯的二酮哌嗪

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸酰胺和相应的非天然氨基酸的外消旋体成功地合成了包含与2-氨基丁酸，正缬氨酸，正亮氨酸和高半胱氨酸的1-对映异构体偶联的d-苯基甘氨酰基部分的二肽。该反应通过在水性介质中固定化的青霉素G酰基转移酶来催化。随后将二肽转化为相应的对映体纯二酮哌嗪，总分离产率为22-33％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.105

文献信息

• A green and expedient synthesis of enantiopure diketopiperazines via enzymatic resolution of unnatural amino acids
  作者：Pedro C. Pereira、Isabel W.C.E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.105

  日期：2014.9

  Dipeptides comprising a d-phenylglycyl moiety coupled to the l-enantiomer of 2-amino butyric acid, norvaline, norleucine, and homocysteine were successfully synthesized from d-phenylglycine amide and the racemate of the corresponding unnatural amino acid. The reaction is catalyzed by an immobilized form of penicillin G acylase in an aqueous medium. The dipeptides were subsequently converted into the

  由d-苯基甘氨酸酰胺和相应的非天然氨基酸的外消旋体成功地合成了包含与2-氨基丁酸，正缬氨酸，正亮氨酸和高半胱氨酸的1-对映异构体偶联的d-苯基甘氨酰基部分的二肽。该反应通过在水性介质中固定化的青霉素G酰基转移酶来催化。随后将二肽转化为相应的对映体纯二酮哌嗪，总分离产率为22-33％。