4-(3-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: CRCBPFCMYYXQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1-chloro-4-(3-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C1 H键直接卤化

  摘要：

  尽管吡咯并[1,2-a]喹喔啉在药物研究和有机合成中很重要，但这些化合物的多样化仍然受到限制。本文中，我们开发了一种选择性氯化4-芳基吡咯并[1,2-a]喹喔啉中的C 1 H键的方法。反应在作为氯化剂的NCS，催化量的DMSO和作为溶剂的CHCl 3的存在下进行。包括氟，氯和甲硫基在内的各种官能团与反应条件相容。位于吡咯并[1,2-a]喹喔啉（例如呋喃，噻吩或吡啶）的C4位的杂环也与反应条件兼容。在作为溴化剂CuBr 2的存在下，吡咯并[1,2-a]喹喔啉的溴化成功2 S 2 O 8作为氧化剂，甲苯作为溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152879
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 3-氯苄胺 在 1,2-二硝基苯 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.0h， 以79%的产率得到4-(3-chlorophenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硝基苯作为氧化剂从芳胺中吡咯并[1,2-a]喹喔啉的高分散Pictet-Spengler方法

  摘要：

  开发了一种方便的Pictet-splengler方法，由芳基胺和1-（2-氨基芳基）-吡咯合成取代的吡咯并[1,2-a]喹喔啉。这是第一个多米诺骨牌方案，涉及使用1,2-DNB作为氧化剂由苄胺和苄醇形成苯甲醛作为中间体，然后将其与1-（2-氨基苯基）-吡咯进行内环化以提供吡咯并[1]。 ，2-a]喹喔啉。值得注意的是，该方法表现出良好的官能团耐受性以及良好至中等产率的吡咯并[1,2-a]喹喔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151250

文献信息

• Elemental Sulfur Mediated Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)pyrroles
  作者：Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan、Tuan H. Ho、Nhu T. A. Phan、Thuyen T. C. Ho、Duyen L. M. Tran

  DOI：10.1055/a-1534-0466

  日期：2021.11

  Methods to afford pyrrolo[1,2-a]quinoxalines often require the use of prefunctionalized aniline precursors, transition metals, and/or harsh conditions. Herein we describe a simple coupling of 1-(2-nitroaryl)pyrroles and arylacetic acids, in the presence of elemental sulfur, to furnish the fused heterocycles in good yields. The conditions are compatible with many functionalities including ester, nitrile

  提供吡咯并[1,2-a]喹喔啉的方法通常需要使用预官能化的苯胺前体、过渡金属和/或苛刻的条件。在本文中，我们描述了 1-(2-硝基芳基) 吡咯和芳基乙酸在元素硫存在下的简单偶联，以提供高产率的稠合杂环。这些条件与许多官能团兼容，包括酯、腈、卤素和硝基。还尝试使用苯甲醇和甲基吡啶偶联剂。
• An environmentally friendly approach to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines using oxygen as the oxidant
  作者：Chao Wang、Yun Li、Jianfei Zhao、Bin Cheng、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.041

  日期：2016.8

  We have developed an environmentally benign and practical protocol for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, which represent ubiquitous structural units common to a number of biologically active compounds. This synthetic system features simple operation and using clean oxidant, as well as mild reaction conditions. Both aromatic and aliphatic aldehydes can be used for the reaction and the products

  我们已经开发了一种环境友好且实用的合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉代表了许多生物活性化合物共有的普遍存在的结构单元。该合成系统操作简单，使用清洁的氧化剂，反应条件温和。芳族和脂族醛均可用于该反应，并且以良好至优异的产率获得产物。
• A new pathway to pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via solvent-free one-pot strategy utilizing FeMoSe nanosheets as efficient recyclable synergistic catalyst
  作者：Tuong A. To、Chuc T. Nguyen、My H.P. Tran、Thai Q. Huynh、Tung T. Nguyen、Nhan T.H. Le、Anh D. Nguyen、Phong D. Tran、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.008

  日期：2019.9

  spectroscopic and microscopic analyses. The FeMoSe material offered high catalytic activity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines via solvent-free one-pot strategy starting from 2-nitroanilines. Compared to previous works, the significant advantages of our protocols are: (i) solvent-free simple, direct synthesis; (ii) using phenylacetic acids as both Brønsted acid catalysts and reactants; (iii) no requirement

  FeMoSe纳米催化剂是采用溶剂热法从易得的前驱体（Mo（CO）6，FeSO 4和Se ）合成的，并通过光谱和显微镜分析对其进行了表征。FeMoSe材料通过从2-硝基苯胺开始的无溶剂一锅策略在吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的合成中提供了高催化活性。与以前的工作相比，我们的方案的显着优势是：（i）无溶剂的简单直接合成；（ii）使用苯乙酸作为布朗斯台德酸催化剂和反应物；（iii）不需要任何外部氧化剂或还原剂；（iv）用于环化的可循环使用的非均相催化剂。据我们所知，吡咯并[1,2- a以前没有报道使用这种协同双金属系统的]喹喔啉。
• Efficient synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines mediated by ethyl 2-(4-nitrophenyl)azocarboxylate
  作者：Da Hye Lee、Ga Young Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1039/d2nj05259h

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines is of importance, because they possess a variety of biological activities, and interesting fluorescence/photophysical properties. Multifarious methods for the construction of pyrrolo[1,2-α]quinoxalines have been developed, but there remains no general means to exhibit broad substrate scope with high functional group tolerance under mild conditions. We report

  吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉的合成非常重要，因为它们具有多种生物活性和有趣的荧光/光物理特性。已经开发了多种构建吡咯并[1,2-α]喹喔啉的方法，但仍然没有通用的方法在温和条件下表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。我们在此报告了使用 2-(4-硝基苯基) 偶氮甲酸乙酯对吡咯并 [1,2-α] 喹喔啉进行实用且有效的氧化环化。
• Copper-promoted direct sulfenylation of C1–H bonds in 4-aryl pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Thuy T. Ca、Khanh T. M. Le、Son N. T. Phan、Huy H. Nguyen、Huy X. Le、Nam T. S. Phan、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d2ra05078a

  日期：——

  2-a]quinoxalines have witnessed emerging development over the last decade. Herein we report a new tactic to afford a selective sulfenylation of 4-aryl pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with diaryl disulfides. The reactions proceeded in the presence of a copper catalyst and potassium iodide promoter. Functionalities including nitro, ester, amide, methylthio, and halogen groups were all tolerated. Our method offers

  吡咯并[1,2- a ]喹喔啉中C(sp 2 )-H键的直接功能化方法在过去十年中取得了新兴的发展。在此，我们报告了一种新策略，可利用二芳基二硫化物对 4-芳基吡咯并[1,2 -a ]喹喔啉进行选择性磺基化。反应在铜催化剂和碘化钾促进剂存在下进行。包括硝基、酯、酰胺、甲硫基和卤素基团在内的官能团均可接受。我们的方法提供了一种以中等至良好产率获得高度取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉基硫醚的便捷途径。