3-(2-bromophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclohexa[d][1,3]thiazole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclohexa[d][1,3]thiazole-2-thione
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2-thione；3-(2-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2-thione
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNS₂
• 分子量: 326.281
• InChiKey: QMLPGACYGKFPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 3-(2-bromophenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclohexa[d][1,3]thiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  围绕关键键的轻微结构调制：对对映体稳定性的高影响

  摘要：

  基于N-芳基噻唑啉支架，合成了22 个具有 N-C芳基手性轴的结构，在关键键周围的四个侧翼取代基表现出巨大的分子多样性。通过热动力学实验或从平台形状手性 HPLC 色谱图的分析确定它们相应的旋转障碍，允许根据它们的对映体稳定性对这些化合物进行排序：4 个旋转异构体，5 个可分离的阻转异构体（即不够坚固，无法在没有外消旋化风险的情况下进行处理）和 13 种稳定的阻转异构体。研究了侧翼取代基的影响，表明微小的结构修改可能导致旋转势垒值的急剧变化。所有这些结果提供了一组关于结构-旋转势垒关系的数据，非常有助于设计具有手性轴的分子或优化这种结构的对映体稳定性。为了完成这项研究，通过 X 射线分析和 DFT 计算检查了外消旋化途径，突出了过渡态期间芳环畸变对旋转能量成本的重要性。

  DOI：

  10.1039/d1nj03178c

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ALPHA-HYDROXY KETONE COMPOUND
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20140235867A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a specific thiazolium salt used for producing an α-hydroxy ketone compound, and a method for producing an α-hydroxy ketone compound by carrying out a coupling reaction of an aldehyde compound in the presence of a base compound and the specific thiazolium salt.

  本发明涉及一种用于制备α-羟基酮化合物的特定噻唑盐，以及通过在碱性化合物和特定噻唑盐存在下进行醛化合物偶联反应制备α-羟基酮化合物的方法。
• Slight structural modulation around a pivotal bond: high impact on enantiomeric stability
  作者：Daniel Farran、Nicolas Vanthuyne、Giulia Bossa、Vincent Belot、Muriel Albalat、Marion Jean、Christian Roussel

  DOI：10.1039/d1nj03178c

  日期：——

  robust to be handled without risk of racemization) and 13 stable atropisomers. The influence of the flanking substituents was investigated showing that a minor structural modification may result in a drastic change on the value of the rotational barrier. All these results offer a set data on structure-rotational barrier relationships very helpful to design molecules exhibiting chiral axis or to optimize

  基于N-芳基噻唑啉支架，合成了22 个具有 N-C芳基手性轴的结构，在关键键周围的四个侧翼取代基表现出巨大的分子多样性。通过热动力学实验或从平台形状手性 HPLC 色谱图的分析确定它们相应的旋转障碍，允许根据它们的对映体稳定性对这些化合物进行排序：4 个旋转异构体，5 个可分离的阻转异构体（即不够坚固，无法在没有外消旋化风险的情况下进行处理）和 13 种稳定的阻转异构体。研究了侧翼取代基的影响，表明微小的结构修改可能导致旋转势垒值的急剧变化。所有这些结果提供了一组关于结构-旋转势垒关系的数据，非常有助于设计具有手性轴的分子或优化这种结构的对映体稳定性。为了完成这项研究，通过 X 射线分析和 DFT 计算检查了外消旋化途径，突出了过渡态期间芳环畸变对旋转能量成本的重要性。