3-methyl-2,2'-biquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 3-methyl-[2,2']biquinolyl；3-Methyl-[2,2']bichinolyl；3-Methyl-2-quinolin-2-ylquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: QWRMNOYZDMKSAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,2'-biquinoline 在 (RuOTf((R,R)-N-Me-Tsdpen)(p-cymene)) 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 、 2-氨基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-methyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181

文献信息

• On a new copper specific group
  作者：J. Hoste

  DOI：10.1016/0003-2670(50)80005-3

  日期：1950.2

  The behaviour of the following reagents towards monovalent copper has been studied: 2.2'-dipyridyl, o-phenanthrolinc, 6.6'-dimothyl-2.2'-dipyridyl, a-pyridyl-2'-quinolyl.3'- methyl-pyridyl-2'-quinolyl. 2.2'-diquinolyl, 3'-methyl-2.2'-diquinolyl, 2-quinolyl-2'isoquinolyl. All these reagents give strongly coloured complexes with monovalent copper in alcoholic medium, the intensity of the colour varying

  摘要 研究了以下试剂对一价铜的行为：2.2'-二吡啶基、邻菲咯啉、6.6'-二甲基-2.2'-二吡啶基、a-吡啶基-2'-喹啉基.3'-甲基-吡啶基-2 '-喹啉。2.2'-二喹啉基、3'-甲基-2.2'-二喹啉基、2-喹啉基-2'异喹啉基。所有这些试剂在醇介质中与一价铜形成强烈着色的络合物，颜色的强度随试剂的结构而变化。除前两种外，所有这些试剂都与一价铜发生特定反应。2.2'-二喹啉满足铜的定性检测和比色测定所需的所有条件。
• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。