dicycloheptyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: dicycloheptyl disulfide
• 英文别名: 1,2-dicycloheptyldisulfane；(cycloheptyldisulfanyl)cycloheptane
• 化学式: C₁₄H₂₆S₂
• 分子量: 258.492
• InChiKey: CHBCNWGUTDXNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cycloheptanethiol 在 ammonium peroxydisulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到dicycloheptyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-硼烷对全氟芳基硫化物的光促进脱芳基作用

  摘要：

  描述了使用N-杂环卡宾 (NHC) 与硼烷的络合物去除束缚在硫原子上的四氟吡啶基。该反应在蓝光照射下进行，二硫化物作为自由基引发剂。S-Ar 优先于较弱的 S-Alk 键的选择性裂解是由于硫基被 NHC 稳定的以硼为中心的自由基的芳香基取代的结果。作为脱芳基化的主要产物的烷基硫醇被原位氧化或烷基化，分别得到二硫化物或硫化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03585

文献信息

• Electrosynthesis of biologically active dicycloalkyl di- and trisulfides involving an H2S—S8 redox system
  作者：N. T. Berberova、I. V. Smolyaninov、E. V. Shinkar、V. V. Kuzmin、D. B. Sediki、A. V. Shevtsova

  DOI：10.1007/s11172-018-2044-4

  日期：2018.1

  S8 under the anodic (cathodic) activation of hydrogen sulfide. In dichloromethane, the electrochemical activation of H2S in the presence of sulfur can generate sulfur-centered radical intermediates that react with cycloalkanes at room temperature. The current yield of di- and trisulfides depends on the method of redox activation of hydrogen sulfide, the concentration of sulfur, and the time of electrosynthesis

  在硫化氢的阳极（阴极）活化下，通过环烷烃 C5-C7 与 H2S 和 S8 的反应制备了具有生物活性的二环烷基二硫化物和三硫化物。在二氯甲烷中，硫化氢在硫存在下的电化学活化可以产生以硫为中心的自由基中间体，在室温下与环烷烃反应。目前二硫化物和三硫化物的产率取决于硫化氢的氧化还原活化方法、硫的浓度和电合成时间。在过量 S8 中合成二环烷基二硫化物和三硫化物时，硫化氢的阳极活化比阴极活化更有效。在环烷烃C5-C7系列中，环庚烷的含硫产物收率最高。
• Chromium(III) and indium(III) 3,6-di-tert-butyl-o-semiquinolate complexes as redox mediators of hydrogen sulfide oxidation in reactions with cycloalkanes
  作者：N. T. Berberova、E. V. Shinkar、I. V. Smolyaninov、A. V. Shvetsova、D. B. Sediki

  DOI：10.1134/s107032841707003x

  日期：2017.9

  indium(III) complexes with 3,6-di-tert-butyl-o-semiquinolate leading to the formation of active monocationic species is studied by cyclic voltammetry. The reactions of the latter with hydrogen sulfide generate the radical cation of H2S, whose fragmentation affords the proton and thiyl radical. These complexes are proposed for the first time as redox mediators for the one-pot thiolation of inert cycloalkanes C6–C8

  铬（III）和氧化铟（III）络合物的电化学氧化用3,6-二-叔丁基- Ò -semiquinolate导致形成活性单阳离子物种是通过循环伏安法研究。后者与硫化氢的反应产生H 2 S的自由基阳离子，其裂解产生质子和硫代自由基。首次提出这些配合物作为惰性环烷烃C 6 -C 8的单锅硫醇化的氧化还原介体，与直接电化学氧化相比，它降低了硫化氢的活化能。涉及H 2的环烷烃官能化的主要产物S是硫醇以及有机二硫化物和三硫化物。合成化合物的产率取决于介体的类型：铬（III）配合物在电催化转化中显示出最高的效率。
• (Hydrocarbylthio)phenols and their preparation
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0122203A1

  公开（公告）日：1984-10-17

  (Hydrocarbylthio)phenols containing at leasttwo hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either or both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring are prepared by reacting phenolic compounds with an excess of hydrocarbyl disulfide in the presence of catalytic amounts of an aluminium phenoxide. Novel and useful (hydrocarbylthio)phenols containing at least two hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either of both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring can be prepared by this process. (Hydrocarbylthio)phenols containing at least two hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either of both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring are effective antioxidants for organic material normally susceptible to oxidative deterioration, such as mineral oil.

  (相对于羟基而言，在酚环的任一或两个元位置上至少含有两个烃硫基或烃硫基的（烃硫基）酚，是通过在催化量的苯氧化铝存在下，使酚类化合物与过量的二硫化烃反应制备的。通过这种方法可以制备出新的有用的（烃基硫基）酚，这些酚至少含有两个烃基硫基，或者烃基硫基位于酚环上相对于羟基的两个元位置中的一个。(在酚醛环上相对于羟基的两个元位置中的任一位置上含有至少两个烃硫基或烃硫基的（烃硫基）苯酚是通常易氧化变质的有机材料（如矿物油）的有效抗氧化剂。
• [EN] (HYDROCARBYLTHIO)PHENOLS AND THEIR PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1984004092A1

  公开（公告）日：1984-10-25

  (EN) (Hydrocarbylthio)phenols containing at least two hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either or both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring are prepared by reacting phenolic compounds with an excess of hydrocarbyl disulfide in the presence of catalytic amounts of an aluminium phenoxide. Novel and useful (hydrocarbylthio)phenols containing at least two hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either of both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring can be prepared by this process. (Hydrocarbylthio)phenols containing at least two hydrocarbylthio groups or hydrocarbylthio groups in either or both of the meta positions, relative to the hydroxy group, on a phenolic ring are effective antioxidants for organic material normally susceptible to oxidative deterioration, such as mineral oil. (FR) (Hydrocarbylthio)phénols contenant au moins deux groupes hydrocarbylthio ou des groupes hydrocarbylthio dans l"une ou l"autre ou les deux positions méta, par rapport au groupe hydroxy, sur un anneau phénolique, préparés par réaction de composés phénoliques avec du bisulfure d"hydrocarbyle en excès en présence de quantités catalytiques d"un phénoxyde d"aluminium. De nouveaux (hydrocarbylthio)phénols utiles contenant au moins deux groupes hydrocarbylthio ou des groupes hydrocarbylthio dans l"une ou l"autre ou les deux positions méta, par rapport au groupe hydroxy, sur un anneau phénolique sont des antioxydants efficaces pour un matériau organique susceptible normalement de subir une détérioration par oxydation, telle que des huiles minérales.

  涉及烷基硫化基团的酚化合物（hydrocarbylthio）被合成时，使用了至少两个烷基硫化基团，或其中一个或两个位于羟基的对位位置上。这种酚化合物是通过将酚化合物与过量的二硫化物反应，并在铝苯氧型的催化量下实现的。新型且高效的（烷基硫化基团）酚化合物，具有至少两个烷基硫化基团，或在一个或两个位于羟基的对位位置上的烷基硫化基团，可用于合成。这些具有对位烷基硫化基团的酚化合物，有效作为对容易遭受氧化侵害的有机材料（如矿物油）的抗氧化剂。析出的特殊酚硫化物在有机化学中同样拥有重要的应用价值。
• 10.1039/d4sc02969k
  作者：Yuan, Tingting、Chen, Xiang-Yu、Ji, Tengfei、Yue, Huifeng、Murugesan, Kathiravan、Rueping, Magnus

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。