四氯氰醌 | 87-87-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 四氯氰醌
• 中文别名: 2,3,5,6-四氯苯-1,4-二醇；四氯氢醌；2,3,5,6-四氯-1,4-苯二酚
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-diol
• 英文别名: Tetrachlorohydroquinone；tetrachloro-p-hydroquinone；TCHQ；2,3,5,6-tetrachlorohydroquinone；2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-hydroquinone
• CAS: 87-87-6
• 化学式: C₆H₂Cl₄O₂
• mdl: MFCD00041748
• 分子量: 247.893
• InChiKey: STOSPPMGXZPHKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  352.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8232 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R22,R41
• RTECS号：
  MX7700000
• 海关编码：
  2908199090
• 储存条件：
  室温

SDS

四氯氢醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tetrachlorohydroquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
四氯氢醌 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氯氢醌
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 87-87-6
俗名： 1,2,4,5-Tetrachloro-3,6-dihydroxybenzene , Tetrachloroquinol
分子式： C6H2Cl4O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
四氯氢醌 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 242°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:368 mg/kg
ipr-mus LD50:25 mg/kg
orl-rat LD50:3820 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： dnd-hmn-fbr 30 umol-L
dnd-omi 100 umol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MX7700000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
四氯氢醌 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯氰醌 在 phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 p-chloranilate(1-)
  参考文献：
  名称：

  Autooxidation of tetrachlorohydroquinone in aqueous media

  摘要：

  The oxidation of tetrachlorohydroquinone in an aqueous solution at pH 7.40 is an autocatalytic reaction (sigmoid kinetic curves). The interaction of the tetrachloro-1,4-semiquinone radical anion with dioxygen occurs with the rate constant k(2) equal to 9+/-3 L mol(-1) s(-1) (22-37 degrees C). Superoxide dismutase does not affect the maximum rate of tetrachlorohydroquinone oxidation.

  DOI：

  10.1007/bf02494630
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 Sphingobium chlorophenolicum hexahistidine-tagged pentachlorophenol hydroxylase 、 抗坏血酸 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 0.02h， 生成 四氯氰醌
  参考文献：
  名称：

  Pentachlorophenol Hydroxylase, a Poorly Functioning Enzyme Required for Degradation of Pentachlorophenol by Sphingobium chlorophenolicum

  摘要：

  Several strains of Sphingobium chlorophenolicum have been isolated from soil that was heavily contaminated with pentachlorophenol (PCP), a toxic pesticide introduced in the 1930s. S. chlorophenolicum appears to have assembled a poorly functioning pathway for degradation of PCP by patching enzymes recruited via two independent horizontal gene transfer events into an existing metabolic pathway. Flux through the pathway is limited by PCP hydroxylase. PCP hydroxylase is a dimeric protein that belongs to the family of flavin-dependent phenol hydroxylases. In the presence of NADPH, PCP hydroxylase converts PCP to tetrachlorobenzoquinone (TCBQ). The k(cat) for PCP (0.024 s(-1)) is very low, suggesting that the enzyme is not well evolved for turnover of this substrate. Structure-activity studies reveal that substrate binding and activity are enhanced by a low pK(a) for the phenolic proton, increased hydrophobicity, and the presence of a substituent ortho to the hydroxyl group of the phenol. PCP hydroxylase exhibits substantial uncoupling; the C4a-hydroxyflavin intermediate, instead of hydroxylating the substrate, can decompose to produce H2O2 in a futile cycle that consumes NADPH. The extent of uncoupling varies from 0 to 100% with different substrates. The extent of uncoupling is increased by the presence of bulky substituents at position 3, 4, or 5 and decreased by the presence of a chlorine in the ortho position. The effectiveness of PCP hydroxylase is additionally hindered by its promiscuous activity with tetrachlorohydroquinone (TCHQ), a downstream metabolite in the degradation pathway. The conversion of TCHQ to TCBQ reverses flux through the pathway. Substantial uncoupling also occurs during the reaction with TCHQ, Photo used with permission from Johannes Rudolph.

  DOI：

  10.1021/bi300261p
• 作为试剂：
  描述：

  丁烯 、 丙烯酸 在 palladium diacetate 四氯氰醌 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、441.31 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以13%的产率得到α-methylene-γ-hexalactone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/23823

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diels–Alder trapping of in situ generated dienes from 3,4-dihydro-2H-pyran with p-quinone catalysed by p-toluenesulfonic acid
  作者：Radhakrishnan Mohan Raj、Kalpattu K. Balasubramanian、Deivanayagam Easwaramoorthy

  DOI：10.1039/c6ob02006b

  日期：——

  for the reaction between p-quinones and 3,4-dihydro-2H-pyran, than the Lewis acids. The products were accomplished by the Diels–Alder cycloaddition reaction and their mechanistic pathways have been formulated. The impact of C2 and C2,5 substituents of the p-quinones on the cycloaddition reaction has been explored. Remarkably, it is the first report to explore this kind of in situ generated diene for

  此综合性研究的portrays该p -甲苯磺酸是对之间的反应更有效的催化剂p -quinones和3,4-二氢-2- ħ吡喃，比路易斯酸。这些产物是通过Diels-Alder环加成反应完成的，其机械途径已经确定。已经研究了对苯醌的C 2和C 2,5取代基对环加成反应的影响。值得注意的是，这是第一个针对Diels-Alder环加成反应探索这种原位生成的二烯的报告。
• [EN] AMPHIPHILIC AND MESOGENIC ORGANIC DYES FOR TAILOR-MADE REFLECTIVE LOW-DIMENSIONAL MATERIALS<br/>[FR] COLORANTS ORGANIQUES AMPHIPHILES ET MÉSOGÈNES POUR MATÉRIAUX TRIDIMENSIONNELS RÉFLÉCHISSANTS FABRIQUÉS SUR MESURE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020008052A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): (I). The invention also relates to uses thereof as dye or pigment, notably as a luster pigment. The invention relates also to a reflective or photonic or nanophotonic or optoelectronic device comprising a compound of the invention. The invention relates also to a metal-like reflective coating,a metal-like particle or an organic-based metal-like liquid film comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：（I）。该发明还涉及其作为染料或颜料的用途，特别是作为光泽颜料。该发明还涉及包括本发明化合物的反射性、光子学、纳米光子学或光电子器件。该发明还涉及包括本发明化合物的类金属反射涂层、类金属颗粒或有机基类金属液膜。
• Process for the preparation of halogenated (meth)acrylic esters and poly (meth) arcylates obtained with said (meth)acrylic esters
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0824096A2

  公开（公告）日：1998-02-18

  The present invention is directed to a process for the preparation of (meth)acrylates of halogenated alcohols by direct esterification of said alcohols with (meth)acrylic acid (chloride) wherein at least 2,6-substituted pyridine derivative is used as a polymerization inhibitor at room temperature or lower. Suitable at least 2,6-substituted pyridine derivatives are 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine or 2,6-di-tert.butyl-4-methyl pyridine. With the halogenated (meth)acrylate esters prepared with the process according to the invention, very pure homo- and copolymers can be prepared, resulting in polymers having a low optical loss of 0.1 dB/cm or lower at 1300 nm and lower than 0.4 dB/cm at 1550 nm.

  本发明涉及一种通过将卤代醇与（甲基）丙烯酸（氯化物）直接酯化来制备（甲基）丙烯酸酯的方法，其中至少使用一种2,6-取代吡啶衍生物作为聚合抑制剂，温度为室温或更低。适用的至少2,6-取代吡啶衍生物包括2,6-吡啶、2,4,6-考林或2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。 通过根据本发明的方法制备的卤代（甲基）丙烯酸酯，可以制备非常纯净的同聚物和共聚物，从而得到在1300纳米处光学损耗低至0.1 dB/cm或更低，在1550纳米处低于0.4 dB/cm的聚合物。
• Synthesis of 2,4-Diarylquinoline Derivatives via Chloranil-Promoted Oxidative Annulation and One-Pot Reaction
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan、Xianhang Yan、Jing Shen、Yueqi Pu

  DOI：10.1055/s-0039-1691740

  日期：2020.6

  An oxidative annulation for the synthesis of 2,4-diarylquinolines from o-allylanilines is disclosed that uses recyclable reagent Chloranil­ as the oxidant. The corresponding products are obtained in moderate to excellent yields. Furthermore, a one-pot access to 2,4-di­aryl­quinolines from easily available anilines and 1,3-diarylpropenes is described as a highly atom-efficient protocol that involves

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。
• [EN] ORGANIC MATERIALS WITH SPECIAL OPTICAL EFFECTS<br/>[FR] MATÉRIAUX ORGANIQUES PRÉSENTANT DES EFFETS OPTIQUES SPÉCIAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2018122359A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention relates to a compound of the following formula (I). The invention also relates to uses thereof as a chromophore as such or for building pigments displaying special optical effects, including metal-like reflection.

  本发明涉及以下式（I）的化合物。该发明还涉及将其用作色素或用于构建显示特殊光学效果的颜料，包括类似金属的反射。

表征谱图