4-fluoro-N1-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-fluoro-N1-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-fluoro-1-N-naphthalen-1-ylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂
• 分子量: 252.291
• InChiKey: YFRYDQSBSXGFHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 4-fluoro-N1-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(S)-methyl 2-(5-fluoro-1-(naphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及碳-碳键断裂的轴向手性N-芳基苯并咪唑的有机催化对映选择性构建。

  摘要：

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02214
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-fluoro-N1-(naphthalen-1-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  涉及碳-碳键断裂的轴向手性N-芳基苯并咪唑的有机催化对映选择性构建。

  摘要：

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02214

文献信息

• Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral <i>N</i>-Aryl Benzimidazoles Involving Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Ningning Man、Zhenbang Lou、Yuming Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02214

  日期：2020.8.21

  Axially chiral compounds widely occur in natural products, biologically active molecules, ligands, and catalysts, and their efficient and enantioselective synthesis is highly desirable. Herein, we report a novel method for the atroposelective construction of axially chiral N-aryl benzimidazoles with chiral phosphoric acid as the organocatalyst via reaction of N1-(aryl)benzene-1,2-diamines with multicarbonyl

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。