3-(sec-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(sec-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: UADNFWMTMWPXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 2,6-di(t-butyl)-4-phenylphenol 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(sec-butyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  惰性烷基氯和芳基氯对喹喔啉-2(1H)-酮进行无金属直接 C3−H 烷基化和芳基化

  摘要：

  有机光催化剂：已经报道了可见光使喹喔啉-2(1 H )-酮与惰性烷基和芳基氯化物发生无金属氧化还原中性直接C3−H烷基化/芳基化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300774

文献信息

• Photocatalyst-free visible light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with carboxylic acids
  作者：Yun-Yun Hong、Zhen Peng、Hui Ma、Qi Zhu、Xiang-Qin Xu、Li-Hua Yang、Long-Yong Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153595

  日期：2022.1

  commercially available and cheap carboxylic acids as alkylating reagents, a practical methodology for the visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones was developed. The reaction proceeds in the absence of metal-catalyst, acid or basic additive, or external photosensitizer, making it an environmentally friendly and attractive protocol for the alkylation of quinoxalines.

  使用市售廉价的羧酸作为烷基化试剂，开发了一种实用的方法，用于可见光诱导的 quinoxalin-2(1 H )-ones 的脱羧烷基化。该反应在没有金属催化剂、酸或碱添加剂或外部光敏剂的情况下进行，使其成为一种环境友好且有吸引力的喹喔啉烷基化方案。
• Electro-oxidative C–H alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with organoboron compounds
  作者：Kaikai Niu、Yanke Hao、Lingyun Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0gc03892j

  日期：——

  Radical cleavage of C–B bonds to accomplish C–H functionalization is synthetically appealing but practically challenging. We report herein a mild electro-oxidative method for efficient C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones by means of radical addition reactions of alkyl boronic acids and esters and alkyl trifluoroborates to afford C–C coupled products.

  进行C–B键的自由基裂解以实现C–H功能化虽然具有吸引力，但实际上具有挑战性。我们在此报告了一种温和的电氧化方法，可通过烷基硼酸与酯和三氟硼酸烷基酯的自由基加成反应，有效地使喹喔啉-2（1 H）-1的C–H烷基化，从而获得C–C偶联产物。
• The visible-light-triggered regioselective alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> decarboxylation coupling
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Min Zhou、Jianming Zhao、Pengfei Zhang、Wanmei Li

  DOI：10.1039/c9ob02203a

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones through photocatalytic decarboxylation coupling reactions of quinoxalin-2(1H)-ones with N-hydroxyphthalimide ester was developed.

  通过光催化脱羧偶联反应合成3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮的高效协议已经开发，该反应是将喹喔啉-2(1H)-酮与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯发生偶联反应。
• Molecular oxygen-mediated selective hydroxyalkylation and alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with alkylboronic acids
  作者：Hongdou Zhang、Jun Xu、Yani Ouyang、Xiaoguang Yue、Chenxin Zhou、Zhigang Ni、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.069

  日期：2022.4

  oxygen-mediated method for the selective hydroxyalkylation and alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with alkylboronic acids under transition-metal free conditions has been developed. This strategy demonstrates a broad scope of quinoxalin-2(1H)-ones and alkylboronic acids, giving 3-hydroxyalkylquinoxalin-2(1H)-ones and 3-alkylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate-to-good yield. Control experiments reveal that

  在此，开发了一种有效的分子氧介导的方法，用于在无过渡金属条件下用烷基硼酸选择性羟烷基化和烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones。该策略展示了广泛的 quinoxalin-2(1 H )-ones 和烷基硼酸，使 3-hydroxyalkylquinoxalin-2(1 H )-ones 和 3-alkylquinoxalin-2(1 H )-ones 处于中等至良好的屈服。对照实验表明涉及一种激进的途径。
• Organophotoredox and Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Aldehydes, Amides, Alcohols, Ethers, or Cycloalkanes
  作者：Liling Wang、Zhaoxing Chen、Guohua Fan、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01967

  日期：2022.11.4

  with hydrogen atom transfer to enable C–H alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones with feedstock aldehydes, amides, alcohols, ethers, or cycloalkanes. This reaction occurred under environmentally benign and external oxidant-free reaction conditions, providing a general and sustainable access to various C3-alkylated quinoxalinone derivatives with broad substituent diversity and good functional group compatibility

  描述了一种温和的方法，将有机光氧化还原催化与氢原子转移相结合，使 quioxalin-2(1 H )-ones 与原料醛、酰胺、醇、醚或环烷烃发生 C–H 烷基化。该反应发生在环境友好且无外部氧化剂的反应条件下，为获得具有广泛取代基多样性和良好官能团相容性的各种 C3-烷基化喹喔啉酮衍生物提供了普遍和可持续的途径。