N-(3-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₉BrF₃NO₂S
• 分子量: 380.185
• InChiKey: VSGKEYIJFHCCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 在 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (E)-3-(3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonamido)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER

  摘要：

  提供了替代肉桂酰胺化合物和类似物、制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物和药物、以及使用这类化合物治疗、预防或改善癌症的方法。

  公开号：

  US20200299282A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 、 间溴苯胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以161.4 mg的产率得到N-(3-bromophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化酸和胺通过芳香族脱羧卤磺酰化一锅法合成磺酰胺

  摘要：

  羧酸和胺偶联形成酰胺键是制药工业中最常进行的反应。在此，我们报告了一种新策略，该策略将这些传统的酰胺偶联伙伴合并以生成磺酰胺，一种重要的酰胺生物等排体。该方法利用铜配体到金属电荷转移（LMCT）将芳香酸转化为磺酰氯，然后一锅胺化形成相应的磺酰胺。该过程不需要对天然酸或胺进行预官能化，并扩展到多种芳基、杂芳基和富含s的脂肪族底物。此外，我们将该策略扩展到（杂）芳基磺酰氟的合成，该化合物已在化学探针和可编程双功能试剂中用作“点击”手柄。最后，我们展示了这些方案在药物类似物合成中的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08218

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCER
  申请人：ANTIDOTE IP HOLDINGS, LLC

  公开号：US20200299282A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Substituted cinnamamide compounds and analogs, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代肉桂酰胺化合物和类似物、制备这类化合物的方法、包含这类化合物的药物组合物和药物、以及使用这类化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Unactivated Acids and Amines via Aromatic Decarboxylative Halosulfonylation
  作者：P. Scott Pedersen、David C. Blakemore、Gary M. Chinigo、Thomas Knauber、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c08218

  日期：2023.10.4

  The coupling of carboxylic acids and amines to form amide linkages is the most commonly performed reaction in the pharmaceutical industry. Herein, we report a new strategy that merges these traditional amide coupling partners to generate sulfonamides, important amide bioisosteres. This method leverages copper ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to convert aromatic acids to sulfonyl chlorides, followed

  羧酸和胺偶联形成酰胺键是制药工业中最常进行的反应。在此，我们报告了一种新策略，该策略将这些传统的酰胺偶联伙伴合并以生成磺酰胺，一种重要的酰胺生物等排体。该方法利用铜配体到金属电荷转移（LMCT）将芳香酸转化为磺酰氯，然后一锅胺化形成相应的磺酰胺。该过程不需要对天然酸或胺进行预官能化，并扩展到多种芳基、杂芳基和富含s的脂肪族底物。此外，我们将该策略扩展到（杂）芳基磺酰氟的合成，该化合物已在化学探针和可编程双功能试剂中用作“点击”手柄。最后，我们展示了这些方案在药物类似物合成中的实用性。