(S)-pentyl 2-methylbutyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-pentyl 2-methylbutyrate
• 英文别名: pentyl (2S)-2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: RHNBXPIJLXBHMF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 、 戊醇 在 Candida antarctica B lipase immobilized in resin 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 (R)-pentyl 2-methylbutyrate 、 (S)-pentyl 2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  固定化脂肪酶催化的（R，S）-2-甲基丁酸的酶促拆分

  摘要：

  在昆虫信息素前体（R，S）-2-甲基丁酸的对映选择性酯化中，已经探索了几种固定化脂肪酶的应用。在使用假丝酵母B的情况下，以己烷为溶剂，在2小时内制备了（R）-戊基2-甲基丁酸酯，其c约为40％，ee p约为90％，E  = 35，而羊毛嗜热霉菌导致c约为18％，ee p 91％，E  =26。（S）-对映异构体是通过使用假丝酵母或米根霉获得的（2-h反应，c分别为34％和35％，eep 75和49％， E 分别为10和4）。在最佳条件下，评估了溶剂，摩尔比和亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1002/chir.22779

文献信息

• US5496580A
  申请人：——

  公开号：US5496580A

  公开（公告）日：1996-03-05
• Convenient enzymatic resolution of (<i>R</i>,<i>S</i>)-2-methylbutyric acid catalyzed by immobilized lipases
  作者：Mateus Mittersteiner、Bruna Luiza Linshalm、Ana Paula Furlan Vieira、Patrícia Bulegon Brondani、Dilamara Riva Scharf、Paulo Cesar de Jesus

  DOI：10.1002/chir.22779

  日期：2018.1

  immobilized lipases has been explored in the enantioselective esterification of (R,S)‐2‐methylbutyric acid, an insect pheromone precursor. With the use of Candida antarctica B, using hexane as solvent, (R)‐pentyl 2‐methylbutyrate was prepared in 2 h with c 40%, eep 90%, and E = 35, while Thermomyces lanuginosus leads to c 18%, eep 91%, and E = 26. The (S)‐enantiomer was obtained by the use of Candida rugosa

  在昆虫信息素前体（R，S）-2-甲基丁酸的对映选择性酯化中，已经探索了几种固定化脂肪酶的应用。在使用假丝酵母B的情况下，以己烷为溶剂，在2小时内制备了（R）-戊基2-甲基丁酸酯，其c约为40％，ee p约为90％，E  = 35，而羊毛嗜热霉菌导致c约为18％，ee p 91％，E  =26。（S）-对映异构体是通过使用假丝酵母或米根霉获得的（2-h反应，c分别为34％和35％，eep 75和49％， E 分别为10和4）。在最佳条件下，评估了溶剂，摩尔比和亲核试剂的作用。