(R)-3-<1,1-bis(benzyloxycarbonyl)ethyl>cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-<1,1-bis(benzyloxycarbonyl)ethyl>cyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-[bis(Benzyloxycarbonyl)ethyl]cyclohexanone；dibenzyl 2-methyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]propanedioate
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: FPUNKYPXCVAXBM-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 在 (R,R)-La-linked-BINOL Complex 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (R)-3-<1,1-bis(benzyloxycarbonyl)ethyl>cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  稳定、可储存和可重复使用的不对称催化剂：用于催化不对称迈克尔反应的新型 La 连接 BINOL 配合物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001036u

文献信息

• Catalytic Asymmetric Michael Reactions Promoted by a Lithium-Free Lanthanum-BINOL Complex
  作者：Hiroaki Sasai、Takayoshi Arai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja00083a053

  日期：1994.2

  a new lithium-free BINOL-lanthanum complex, which is quite effective in catalytic asymmetric Michael reaction. We have succeeded in developing effective asymmetric base catalysts, in particular, asymmetric ester enolate catalysts for asymmetric Michael reactions. Two asymmetric lanthanum complexes are now available, namely, BINOL-lanthanum-lithium complex, which is quite effective in catalytic asymmetric

  在这篇通讯中，我们报告了一种新的无锂 BINOL-镧络合物，它在催化不对称迈克尔反应中非常有效。我们已成功开发出有效的不对称碱催化剂，特别是用于不对称迈克尔反应的不对称酯烯醇化物催化剂。现在有两种不对称镧配合物，即 BINOL-镧-锂配合物，在催化不对称亚硝基醛反应中非常有效，以及一种新的无锂 BINOL-镧酯烯醇化物配合物，在催化不对称迈克尔反应中非常有效。这两种配合物在催化不对称硝基醛醇和不对称迈克尔反应的能力方面相互补充。14 个参考文献，1 个图，2 个标签。
• Linked-BINOL: An Approach towards Practical Asymmetric Multifunctional Catalysis
  作者：Shigeki Matsunaga、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<3::aid-adsc3>3.0.co;2-2

  日期：2002.1

  the Ga-Li complex. A Ga-Li-linked-BINOL complex promoted the epoxide opening reaction in up to 96% enantiomeric excess (ee). Second, based on the X-ray structural information of the Ga-Li-linked-BINOL complex, we designed a more stable lanthanide linked-BINOL complex. An air-stable, storable, and reusable La-linked-BINOL complex promoted the Michael reaction in up to >99% ee. The catalyst activity remained

  描述了一种新型的链接的1,1'-联萘酚（链接的-BINOL）作为一种实用的不对称多功能催化方法的开发和应用。最初设计Linked-BINOL以提高Ga-Li-BINOL复合物抵抗与4-甲氧基苯酚进行配体交换的稳定性。作为半冠醚的含氧连接的BINOL，在促进单体配合物的形成和增加Ga-Li配合物的稳定性方面均有效。Ga-Li-连接的BINOL复合物以高达96％的对映体过量（ee）促进了环氧化物的开放反应。其次，基于Ga-Li联结的BINOL配合物的X射线结构信息，我们设计了一种更稳定的镧系联结的BINOL配合物。空气稳定，可存储和可重复使用的La-linked-BINOL复合物在高达> 99％ee的条件下促进了迈克尔反应。在空气中储存4周后，催化剂活性保持不变。计算表明，连接的BINOL将在镧配合物中充当五齿配体，从而有效地提高了配合物的稳定性。最后，将连接的BINOL应用于新的同双金属多功
• Catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020039961A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A catalyst and method for performing a Michael addition reaction between a &bgr;-dicarbonyl compound with a cyclic or acyclic enone, where the catalyst comprises a substituted or unsubstituted lanthanum-linked BINOL complex, e.g. a (R,R)-La-linked-BINOL complex (1), are described. 1 The catalyst is stable in air, is readily separated from the reaction mixtures and may be reused if desired.

  本发明描述了一种在&bgr;-二羰基化合物与环状或无环状烯酮之间进行迈克尔加成反应的催化剂和方法，其中催化剂包括取代或未取代的镧系BINOL络合物，例如(R,R)-La-Linked-BINOL络合物(1)。 1 催化剂在空气中很稳定，很容易从反应混合物中分离出来，如果需要还可以重复使用。
• Sasai, Hiroaki; Arai, Takayoshi; Satow, Yoshinori, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6194 - 6196
  作者：Sasai, Hiroaki、Arai, Takayoshi、Satow, Yoshinori、Houk、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• US6809059B2
  申请人：——

  公开号：US6809059B2

  公开（公告）日：2004-10-26