3-(3-bromophenyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)cyclohexanone
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: HMYZMRYNPAQIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-溴苯硼酸 在 C₄₀H₅₀I₄N₈Rh₂ 、 二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到3-(3-bromophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CCC-NHC夹心铑配合物催化α，β-不饱和酮与1,4-芳基硼酸的加成反应

  摘要：

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.107

文献信息

• 1,4-Addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones catalyzed by a CCC–NHC pincer rhodium complex
  作者：Sean W. Reilly、Hannah K. Box、Glenn R. Kuchenbeiser、Ramel J. Rubio、Christopher S. Letko、Kandarpa D. Cousineau、T. Keith Hollis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.107

  日期：2014.12

  An air- and water-stable CCC–NHC pincer Rh complex catalyzed the 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated ketones and aldehydes. This bench top method proceeds in eco-friendly solvents including methanol and water. The scope of boronic acids was expanded to include heterocyclic examples.

  空气和水稳定的CCC-NHC夹心Rh络合物催化芳基硼酸向α，β-不饱和酮和醛的1,4-加成反应。这种台式方法是在包括甲醇和水在内的环保溶剂中进行的。硼酸的范围扩大到包括杂环实例。
• Heterogeneous Gold Catalyst: Synthesis, Characterization, and Application in 1,4-Addition of Boronic Acids to Enones
  作者：Alaina Moragues、Florentina Neaţu、Vasile I. Pârvulescu、Maria Dolores Marcos、Pedro Amorós、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acscatal.5b01207

  日期：2015.9.4

  The new 1 wt % Au/TiO2-UVM-7 catalyst was prepared and fully characterized. This heterogeneous catalyst proved to be active, selective and recyclable for the unprecedented gold-catalyzed 1,4-addition of various functionalized arylboronic acids to 2-cyclohexen-1-one and other selected enones using toluene as a solvent. The gold-based catalyst was recycled two times and played an active role in this reaction, and the nature of the solvent determined a remarkable change in the products' selectivities.