4-bromo-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-nitrobenzene
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₆
• 分子量: 364.193
• InChiKey: XPFNSPGZLDHQCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-nitrobenzene 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 5-ethynyl-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]aniline
  参考文献：
  名称：

  从可折叠的开链到形状持久的大环：合成、对二维排序的影响和受激自组装

  摘要：

  表面的小分子自组装为高度有序的有机薄膜提供了一种有效的途径，可以为各种化学和电子应用编程。这些材料的成功取决于对分子间相互作用进行编程以指导精确结构排序的能力。为实现这一目标，我们设计并合成了一系列基于双（三唑）苯的 π 共轭分子。我们的合成利用最后阶段的 CC 交叉偶联反应将锯齿形线性前体封闭为环化产物，因此可以直接并排比较它们在表面的结构依赖性自组装行为和响应外部刺激。确实，扫描隧道显微镜 (STM) 分析显示出明显的差异，因为分子主链的构象灵活性和外围基团的化学结构各不相同。具体而言，烷基链吸附并形成叉指结构，而低聚乙二醇 (OEG) 链保持解吸状态，从而将自组装转移到更密集的 π 共轭核。虽然大环能立即自组装，但它们的线性前体表现出较慢的自组装动力学，这可能归因于构象自由度的差异。我们还发现 STM 尖端的扰动和 cosolutes 的添加深刻影响了自组装和表面图案化的动力学。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01805
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 、 对甲苯磺酸三缩乙二醇单甲醚酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-bromo-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  从可折叠的开链到形状持久的大环：合成、对二维排序的影响和受激自组装

  摘要：

  表面的小分子自组装为高度有序的有机薄膜提供了一种有效的途径，可以为各种化学和电子应用编程。这些材料的成功取决于对分子间相互作用进行编程以指导精确结构排序的能力。为实现这一目标，我们设计并合成了一系列基于双（三唑）苯的 π 共轭分子。我们的合成利用最后阶段的 CC 交叉偶联反应将锯齿形线性前体封闭为环化产物，因此可以直接并排比较它们在表面的结构依赖性自组装行为和响应外部刺激。确实，扫描隧道显微镜 (STM) 分析显示出明显的差异，因为分子主链的构象灵活性和外围基团的化学结构各不相同。具体而言，烷基链吸附并形成叉指结构，而低聚乙二醇 (OEG) 链保持解吸状态，从而将自组装转移到更密集的 π 共轭核。虽然大环能立即自组装，但它们的线性前体表现出较慢的自组装动力学，这可能归因于构象自由度的差异。我们还发现 STM 尖端的扰动和 cosolutes 的添加深刻影响了自组装和表面图案化的动力学。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01805