(+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-chloride
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Methyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-chlorid；(1S,2S)-2-methylcyclopentane-1-carbonyl chloride
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: QSCGEJDAXMJDMI-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-chloride 在 palladium on activated charcoal 、 xylene 作用下， 生成 2-methylcyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Vantu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 2209,2217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-chloride
  参考文献：
  名称：

  自由基复兴时期的 宝藏–杂己基自由基动力学数据† ‡

  摘要：

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。

  DOI：

  10.1039/c0ob00708k

文献信息

• Nenitzescu; Cioranescu; Cantuniari, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 277,281
  作者：Nenitzescu、Cioranescu、Cantuniari

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-carbon bond formation by condensation at metal-activated olefins. Regio- and stereoselectivity of cycloaddition reactions
  作者：P. Lennon、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00343a026

  日期：1983.3
• Nenitzescu; Ionescu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 189,209
  作者：Nenitzescu、Ionescu

  DOI：——

  日期：——
• Versatile route to substituted ketones through charge-directed conjugate addition reactions
  作者：Manning P. Cooke

  DOI：10.1021/jo00146a026

  日期：1982.12
• Normal and Abnormal Alkylation of 2-Methylcyclopentyl Methyl Ketone
  作者：George Wash、Billie Shive、H. L. Lochte

  DOI：10.1021/ja01856a032

  日期：1941.11