(2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-(oxan-2-yloxy)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 332.556
• InChiKey: MHRABFYQWJKBQX-YGFGXBMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentan-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2S,3R)-5<((tert-butyl)dimetylsilyl)oxy>-3-methyl-2<(tetrahydro-2H-pyranyl)oxy>pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 (2S,3R)-5-t-butyldimethylsilyloxy-3-methyl-2-tetrahydropyranyloxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性维甲酸的合成。Verrucarins和Roridins的第40次沟通†

  摘要：

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660304

文献信息

• Syntheses of Optically Active Verrucarinic Acid. 40th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Herold、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19830660304

  日期：1983.5.5

  Three syntheses of (2S, 3R)-2,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid (verrucarinic acid) and its derivatives suitably protected for the further transformation to macrocyclic trichothecenes are described. These involve an enantioselective ester hydrolysis by pig liver esterase, a Sharpless epoxidation and an asymmetric hydroboration.

  描述了三种合成的（2 S，3 R）-2,5-二羟基-3-甲基戊酸（维甲酸）及其衍生物的适当保护，可用于进一步转化为大环三色烯。这些包括猪肝酯酶的对映选择性酯水解，Sharpless环氧化和不对称硼氢化。