(S)-(+)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(4''-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(4''-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)propane
• 英文别名: N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(3-methylimidazol-4-yl)propan-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₃₀H₃₄F₃N₃O₃SSi
• 分子量: 601.765
• InChiKey: MXOQHUBJJJZEPO-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(+)-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(4''-trifluoromethylbenzenesulfonylamino)propane
  参考文献：
  名称：

  衍生自l-组氨酸的最低限度人工酰化酶催化消旋醇的动力学拆分

  摘要：

  N（π）-甲基-N（α）-（2,4,6-三异丙基苯磺酰基）-1-组氨醇的人工酰基转移酶，叔丁基二苯基甲硅烷基醚和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚是简单小分子，它们含有只有一个手性碳中心源自天然的L-组氨酸。由这些人工酰基纤维素诱导的外消旋仲醇与异丁酸酐的不对称酰化得到旋光性异丁酸酯和旋光性醇与S（k快速反应对映异构体/ k慢反应对映异构体值高达132。催化剂的磺酰胺基与底物之间的一种氢键相互作用对于通过催化不对称酰化诱导高水平的动力学拆分至关重要。此外，开发了一种可重复使用的与聚苯乙烯结合的人工酰基转移酶以检验其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.020

文献信息

• Rational Design of an <scp>l</scp>-Histidine-Derived Minimal Artificial Acylase for the Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Kazuaki Ishihara、Yuji Kosugi、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1021/ja045850j

  日期：2004.10.1

  This communication describes the rational design of an l-histidine-derived minimal artificial acylase. Our new artificial acylase, tert-butyldiphenylsilyl ether of N-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-pi(Me)-l-histidinol, is a simple and small molecule (molecular weight = 660) that contains only one chiral carbon center that originates from natural l-histidine. The kinetic acylation of racemic secondary alcohols induced by this compound showed an S (kfast/kslow) value of up to 93. A reusable polystyrene-bound artificial acylase was also developed to examine its practical usability.
• Kinetic resolution of racemic alcohols catalyzed by minimal artificial acylases derived from l-histidine
  作者：Yuji Kosugi、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.020

  日期：2007.7

  6-triisopropylbenzenesulfonyl)-l-histidinol, are simple and small molecules, which contain only one chiral carbon center that originates from natural l-histidine. Asymmetric acylation of racemic secondary alcohols with isobutyric anhydride induced by these artificial acylases gave optically active isobutyrates and optically active alcohols with an S(kfast-reacting enantiomer/kslow-reacting enantiomer) value of

  N（π）-甲基-N（α）-（2,4,6-三异丙基苯磺酰基）-1-组氨醇的人工酰基转移酶，叔丁基二苯基甲硅烷基醚和三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基醚是简单小分子，它们含有只有一个手性碳中心源自天然的L-组氨酸。由这些人工酰基纤维素诱导的外消旋仲醇与异丁酸酐的不对称酰化得到旋光性异丁酸酯和旋光性醇与S（k快速反应对映异构体/ k慢反应对映异构体值高达132。催化剂的磺酰胺基与底物之间的一种氢键相互作用对于通过催化不对称酰化诱导高水平的动力学拆分至关重要。此外，开发了一种可重复使用的与聚苯乙烯结合的人工酰基转移酶以检验其实用性。