N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfinamide
• 英文别名: N-benzyl-p-trifluoromethylphenylsulfinamide
• 化学式: C₁₄H₁₂F₃NOS
• 分子量: 299.317
• InChiKey: ZTBHLMCGSIYSFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfinamide 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PNSO 配体作为研究缺电子亚磺酰基金属键合的工具

  摘要：

  合成了一系列具有缺电子亚磺酰基的 N-膦酰基亚磺酰胺 (PNSO) 配体。与 Co2-炔烃配合物反应生成 P,S 桥连配合物。这些配合物用于研究不同亚磺酰基的金属键合。IR 光谱、X 射线分析和 Pauson-Khand 反应性研究表明缺电子亚磺酰基提供增强的 S 金属键合。

  DOI：

  10.1002/ejic.200900521
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-benzyl-4-(trifluoromethyl)benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  机械化学铁催化氮烯转移反应：由亚磺酰胺和二恶唑酮直接合成 N-酰基磺酰亚胺

  摘要：

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202316702

文献信息

• Expedient Synthesis of Sulfinamides from Sulfonyl Chlorides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng、Chaofeng Huang、Maria G. Gomes、Weijiang Ying、Kanok-On Ranyanil、Gayatri Balan、Nathan L. Calkins

  DOI：10.1021/jo062296i

  日期：2007.1.1

  Sulfinamides were synthesized from sulfonyl chlorides using a procedure involving in situ reduction of sulfonyl chlorides. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  使用涉及原位还原磺酰氯的方法，由磺酰氯合成亚磺酰胺。该反应范围广且易于进行。
• Rare-Earth-Catalyzed Transsulfinamidation of Sulfinamides with Amines
  作者：Daheng Wen、Qingshu Zheng、Chaoyu Wang、Tao Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01106

  日期：2021.5.7

  transsulfinamidation of primary sulfinamides with alkyl, aryl, and heterocyclic amines for the synthesis of diverse secondary and tertiary sulfinamides has been realized. Unlike transition metal-catalyzed cross-coupling approaches restricted to non-commercially available disubstituted O-benzoyl hydroxylamines, this newly developed protocol is suitable for diverse readily available primary and secondary amines without

  已经实现了伯亚氨基酰胺与烷基，芳基和杂环胺的稀土催化的转磺酰胺化反应，用于合成各种仲和叔亚氨基酰胺。与过渡金属催化的交叉偶联方法仅限于非商业可用的二取代的O-苯甲酰基羟胺不同，该新开发的方案适用于各种易于获得的伯胺和仲胺，无需进行任何修改。Eu（OTf）3在温和的反应条件下具有优异的催化活性和选择性，从而扩展了稀土催化的适用性。
• PNSO Ligands as a Tool to Study Metal Bonding of Electron‐Deficient Sulfinyl Groups
  作者：Marc Revés、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/ejic.200900521

  日期：2009.10

  N-phosphanylsulfinamide (PNSO) ligands with electron-deficient sulfinyl groups was synthesized. Reaction with Co2–alkyne complexes yields P,S-bridged complexes. These complexes were used to study the metal bonding of different sulfinyl groups. IR spectroscopy, X-ray analysis, and Pauson–Khand reactivity studies indicated that electrondeficient sulfinyl groups provide enhanced S metal bonding.

  合成了一系列具有缺电子亚磺酰基的 N-膦酰基亚磺酰胺 (PNSO) 配体。与 Co2-炔烃配合物反应生成 P,S 桥连配合物。这些配合物用于研究不同亚磺酰基的金属键合。IR 光谱、X 射线分析和 Pauson-Khand 反应性研究表明缺电子亚磺酰基提供增强的 S 金属键合。
• Mechanochemical Iron‐Catalyzed Nitrene Transfer Reactions: Direct Synthesis of <i>N</i>‐Acyl Sulfonimidamides from Sulfinamides and Dioxazolones
  作者：Shulei Pan、Florian F. Mulks、Peng Wu、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202316702

  日期：2024.1.25

  A mechanochemical nitrene transfer reaction towards N-acyl sulfonimidamides from sulfinamides and dioxazolones with the catalysis of iron(II) chloride is presented. This one-step solvent-free procedure shows better conversions rate and chemoselectivity compared to its solution-phase counterpart, providing a wide range of N-acyl sulfonimidamides in up to 87 % yield. Mechanistically, crucial nitrene

  提出了在氯化铁 (II) 催化下，从亚磺酰胺和二恶唑酮向 N-酰基磺酰亚胺进行机械化学氮宾转移反应。与溶液相方法相比，这一一步式无溶剂程序显示出更好的转化率和化学选择性，可提供多种N-酰基磺酰亚胺，收率高达 87%。从机理上讲，ESI-MS 提示了关键的氮宾铁络合物中间体。