2-phenoxyphenyl triflate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenoxyphenyl triflate
• 英文别名: (2-Phenoxyphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₄S
• 分子量: 318.273
• InChiKey: XHGOKQIRNVQLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxyphenyl triflate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化多环芳基三氟甲酸酯的环化反应合成多环黄嘌呤和呋喃

  摘要：

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00534-3
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-正丁基-3-甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 反应 24.0h， 以9%的产率得到2-phenoxyphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基苯重氮盐在1-丁基-3-甲基咪唑鎓离子液体中的闭环反应

  摘要：

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO-C6H4-OSO(CF3)(NSO2CF3)。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.195

文献信息

• Synthesis of polycyclic xanthenes and furans via palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aryltriflate esters
  作者：Ji-Quan Wang、Ronald G Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00534-3

  日期：2002.7

  Palladium-catalyzed cyclization of polycyclic aromatic o-(arylmethyl)phenol triflate esters takes place with unexpected sulfur–oxygen bond cleavage to furnish polycyclic xanthenes. These are the first examples of Pd-catalyzed cross-coupling of aryl triflate esters with arenes to form diaryl ethers. In contrast, analogous palladium-catalyzed cyclization of polycyclic o-(aryloxy)phenol triflate esters

  钯催化的多环芳族邻-（芳基甲基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应发生意外的硫-氧键裂解，从而提供了多环黄嘌呤。这些是芳基三氟甲磺酸酯与芳烃经钯催化交联形成二芳基醚的第一个例子。相反，类似的钯催化多环邻-（芳氧基）苯酚三氟甲酸酯酯的环化反应是通过一种机理进行的，该机理涉及常规的碳-氧键裂解，以提供二芳基呋喃。
• Ring-closure reaction of 2-benzoylbenzenediazonium salts in 1-butyl-3-methylimidazolium ionic liquids
  作者：Takao Okazaki、Hiroyuki Yamamoto、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.195

  日期：——

  A ring-closure reaction by thermal dediazoniation of 2-substituted benzenediazonium tetrafluoroborates in imidazolium-based ionic liquids was investigated. Dediazoniation of 2-(4-R-benzoyl)benzenediazonium tetrafluoroborates (R = H, Me, OMe, Cl) in ionic liquid [BMIM][TfO] gave 3-R-9-fluorenones as ring-closure products and 2-(4-R-benzoyl)phenyl trifluoromethanesulfonates as substitution products.

  研究了 2-取代苯重氮四氟硼酸盐在咪唑基离子液体中热脱重氮的闭环反应。2-(4-R-苯甲酰基)苯重氮四氟硼酸盐 (R = H, Me, OMe, Cl) 在离子液体 [BMIM][TfO] 中的去重氮作用得到 3-R-9-芴酮作为闭环产物和 2-( 4-R-苯甲酰基)苯基三氟甲磺酸盐作为取代产物。[BMIM][Tf2N] 中的脱重氮作用得到 3-R-9-芴酮和 R-C6H4-CO-C6H4-OSO(CF3)(NSO2CF3)。[BMIM][Tf2N] 中闭环产物的产率高于 [BMIM][TfO]。2-苄基苯重氮和 2-苯氧基苯重氮四氟硼酸盐仅在两种离子液体中产生替代产物。DFT 计算表明，在 [BMIM][Tf2N] 中比在 [BMIM][TfO] 中更容易诱导电子从阴离子转移以呈现均裂过程。这种能力可能是导致 [BMIM][Tf2N] 中通过均裂途径的闭环产物产量较高，而通过异裂途径的取代产物产量较小的原因。