4-(4-dibenzo[b,d]furanyl)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-(4-dibenzo[b,d]furanyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-Dibenzofuran-4-yl-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: FDQDIDAECAPMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dibenzo[b,d]furanyl)-4-oxobutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 二苯并呋喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以17%的产率得到4-(4-dibenzo[b,d]furanyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182

文献信息

• [EN] 1-ARYLSULPHONYL, ARYLCARBONYL AND 1-ARYLPHOSPHONYL-3-PHENYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES<br/>[FR] 1-ARYLSULFONYLE, ARYLCARBONYLE ET 1-ARYLPHOSPHONYLE-3-PHENYLE-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1994001412A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) 1-phenylsulphonyl, 1-phenylcarbonyl, 1-phenylthiocarbonyl and 1-phenylphosphenyl-3-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines are disclosed to promote bone cell growth to be progestin antagonists and agonists and to bind to the GABAA receptor.(FR) L'invention concerne des 1-phénylsulfonyle, 1-phénylcarbonyle, 1-phénylthiocarbonyle et 1-phénylphosphonyle-3-aryle-1,4,5,6-tétrahydropyridazines utiles pour stimuler la croissance des cellules osseuses, constituant des antagonistes et des agonistes de la progestérone et pouvant se fixer au récepteur d'acide gamma-aminobutyrique (GABAA).

  1-苯基砜基-1- ary-1,4,5,6-四氢吡咯烷、1-苯基羰基、1-苯基硫=keydcarryl和1-苯基磷酸基-3- ary-1,4,5,6-四氢吡咯烷被发现可以促进骨细胞生长，是雄激素拮抗剂和agonists，并且能结合到谷氨酸钠氨基丁酸 (GABAA) 接受器。
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.
• 1-ARYLSULPHONYL, ARYLCARBONYL AND 1-ARYLPHOSPHONYL-3-PHENYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0650480A1

  公开（公告）日：1995-05-03
• 1-ARYLSULPHONYL-3-PHENYL-1,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0650480B1

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5684151A
  申请人：——

  公开号：US5684151A

  公开（公告）日：1997-11-04