(3S,4aR)-3,4a,6-triallyl-8-benzoyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-7H-chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aR)-3,4a,6-triallyl-8-benzoyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-7H-chromen-7-one
• 英文别名: (3S,4aR)-8-benzoyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,4a,6-tris(prop-2-enyl)-3,4-dihydrochromen-7-one
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: JZXPKRBAWLOXLB-WTYVLRPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.34h， 生成 (3S,4aR)-3,4a,6-triallyl-8-benzoyl-5-methoxy-2,2-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-7H-chromen-7-one 、 (3,6-diallyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用仿生阳离子环化不对称、立体发散合成 (−)-Clusianone

  摘要：

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201404437

文献信息

• Regiodivergent Photocyclization of Dearomatized Acylphloroglucinols: Asymmetric Syntheses of (−)-Nemorosone and (−)-6-<i>epi</i>-Garcimultiflorone A
  作者：Saishuai Wen、Jonathan H. Boyce、Sunil K. Kandappa、Jayaraman Sivaguru、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.9b05600

  日期：2019.7.17

  Regiodivergent photocyclization of dearomatized acylphloroglucinol substrates has been developed to produce type A polycyclic polyprenylated acylphloroglucinol (PPAP) derivatives using an excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) process. Using this strategy, we achieved the enantioselective total syntheses of the type A PPAPs (-)-nemorosone and (-)-6- epi-garcimultiflorone A. Diverse photocyclization

  已开发出脱芳构化酰基间苯三酚底物的区域发散光环化，以使用激发态分子内质子转移 (ESIPT) 过程生产 A 型多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 衍生物。使用这种策略，我们实现了 A 型 PPAPs (-)-nemorosone 和 (-)-6-epi-garcimultiflorone A 的对映选择性全合成。 已经研究了不同的光环化底物，导致不同的光环化过程作为系绳长度的函数。进行了光物理研究，并基于对各种底物的研究以及氘标记实验提出了光环化机制。
• Asymmetric, Stereodivergent Synthesis of (−)-Clusianone Utilizing a Biomimetic Cationic Cyclization
  作者：Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201404437

  日期：2014.7.21

  We report a stereodivergent, asymmetric total synthesis of (−)‐clusianone in six steps from commercial materials. We implement a challenging cationic cyclization forging a bond between two sterically encumbered quaternary carbon atoms. Mechanistic studies point to the unique ability of formic acid to mediate the cyclization forming the clusianone framework.

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。