1-anthracen-9-yl-3-phenylurea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-anthracen-9-yl-3-phenylurea
• 英文别名: 1-Anthracen-9-yl-3-phenylurea
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: WRTCJNYODVPQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-anthracen-9-yl-3-phenylurea 、 四丁基醋酸铵 生成
  参考文献：
  名称：

  蒽-脲与阴离子氢键配合物光诱导反应的动力学分析

  摘要：

  在乙酸根阴离子（乙酸四丁基铵，TBAAc）存在下，尿素-蒽类n PUA（n  = 1，2，9 ; PUA = 1-蒽-n-基-3-苯基脲）的瞬态吸收测量得到寿命约为100μs的瞬态物质，不受O 2的影响。寿命显示出显着的温度依赖性，这使我们能够确定ΔH ‡和ΔS ‡。Δ小号‡有较大的负值，相反，Δ ħ ‡，表明过渡形式的耗散过程是熵控制。之间的线性关系Ť ΔS ‡和ΔH ‡提出了熵-焓补偿，通常在具有氢键的宿主-客体系统中发现。这些发现使我们可以将瞬态物种指定为X，这是负责更长波长发射的基态，并得出结论，瞬态物种的耗散与基态中复合物的恢复相对应。我们提出了一种在阴离子存在下应用于脲衍生物的光化学过程的反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.09.011
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 、 苯胺 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以24%的产率得到1-anthracen-9-yl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Behavior of an Anthracene–Urea Derivative Interacting with Anions

  摘要：

  报道了荧光蒽-脲衍生物的合成和光物理性质，该衍生物可以通过氢键与阴离子（例如乙酸盐或磷酸盐）结合。制备了一种在蒽9位带有苯基脲基团的新型蒽衍生物1-蒽-9-基-3-苯基脲(9PUA)。 9PUA 对阴离子表现出很强的选择性，其中一些阴离子的发射量发生了显着的变化。 9PUA 在 450 nm 处具有单体发射最大值，并且在添加乙酸根阴离子后，单体发射被猝灭以产生在 580 nm 处具有最大值的新发射。 580 nm 处的发射被归属于 9PUA 的互变异构体形式，该互变异构体形式是由于与乙酸根阴离子发生激发态反应而通过分子间质子转移产生的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.747