(3,6-diallyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,6-diallyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [7-Hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,6-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydrochromen-8-yl]-phenylmethanone；[7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-3,6-bis(prop-2-enyl)-3,4-dihydrochromen-8-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: PUQOFMFZOWHLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以97%的产率得到(3,6-diallyl-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用仿生阳离子环化不对称、立体发散合成 (−)-Clusianone

  摘要：

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。

  DOI：

  10.1002/anie.201404437

文献信息

• Asymmetric, Stereodivergent Synthesis of (−)-Clusianone Utilizing a Biomimetic Cationic Cyclization
  作者：Jonathan H. Boyce、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201404437

  日期：2014.7.21

  We report a stereodivergent, asymmetric total synthesis of (−)‐clusianone in six steps from commercial materials. We implement a challenging cationic cyclization forging a bond between two sterically encumbered quaternary carbon atoms. Mechanistic studies point to the unique ability of formic acid to mediate the cyclization forming the clusianone framework.

  我们报道了从商业材料中通过六个步骤立体发散、不对称全合成 (−)-clusianone。我们实施了具有挑战性的阳离子环化，在两个空间阻碍的季碳原子之间形成键。机理研究指出甲酸具有介导环化形成克鲁西亚酮骨架的独特能力。