4-(Triphenylphosphonio)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Triphenylphosphonio)benzoate
• 英文别名: 4-Triphenylphosphaniumylbenzoate
• 化学式: C₂₅H₁₉O₂P
• 分子量: 382.398
• InChiKey: NNKNWCYOWHVEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Triphenylphosphonio)benzoate 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以65%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用过量的t-BuOK和化学计量的水通过季phospho两性离子的碱水解合成叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 季芳基鏻两性离子轴承COO的水解-和那些在从轴承AC或OH在芳基环的相应的盐原位产生通过使用过量吨-BuOK和化学计量的水，得到的叔芳基膦氧化物在中度至良好产率，相反，这些水解在NaOH水溶液中的两性离子或盐，主要提供氧化膦，但失去了芳基。在t- BuOK /水条件下，部分以磷烯醇phospho形式存在的羰基稳定化的烷基化物Ph 3 P = CHCOR（R = Ph，Me和OEt）的水解更倾向于生成Ph 2 P（O）CH 2 COR。Ph 2 P（O）CH 2的进一步还原PhSiH 3的COMe可以43％的收率制备Ph 2 PCH 2 COMe。

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1868006

文献信息

• Synthesis of tertiary phosphine oxides by alkaline hydrolysis of quaternary phosphonium zwitterions using excess <i>t</i>-BuOK and stoichiometric water
  作者：Chun-Hong Zhong、Wenhua Huang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1868006

  日期：——

  Abstract Hydrolysis of quaternary arylphosphonium zwitterions bearing COO− and those in situ generated from the corresponding salts bearing Ac or OH at the aryl ring by using excess t-BuOK and stoichiometric water affords tertiary arylphosphine oxides in moderate to excellent yield, in contrast to hydrolysis of these zwittertion or salts in aqueous NaOH that mainly provides phosphine oxides with the

  摘要 季芳基鏻两性离子轴承COO的水解-和那些在从轴承AC或OH在芳基环的相应的盐原位产生通过使用过量吨-BuOK和化学计量的水，得到的叔芳基膦氧化物在中度至良好产率，相反，这些水解在NaOH水溶液中的两性离子或盐，主要提供氧化膦，但失去了芳基。在t- BuOK /水条件下，部分以磷烯醇phospho形式存在的羰基稳定化的烷基化物Ph 3 P = CHCOR（R = Ph，Me和OEt）的水解更倾向于生成Ph 2 P（O）CH 2 COR。Ph 2 P（O）CH 2的进一步还原PhSiH 3的COMe可以43％的收率制备Ph 2 PCH 2 COMe。