2-(p-nitrophenyl)-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-nitrophenyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: RYIABQIUESQTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrophenyl)-1,2-propanediol 在 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷 在 硫酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(p-nitrophenyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations 43. 环氧化物水解酶作为合成对映纯α-甲基苯乙烯氧化物的工具：一种新型高效的（S）-布洛芬合成。

  摘要：

  使用来自不同来源的 10 种环氧化物水解酶研究了在芳环上不同取代的各种 α-甲基苯乙烯氧化物衍生物的生物水解。我们的结果表明，这些生物水解的对映选择性在很大程度上取决于酶和取代基的性质。使用这些酶中的一些，该方法允许以高光学纯度制备这些环氧化物。(S)-布洛芬是一种非甾体抗炎药和家用止痛药，是全球销量前十的药物之一，其四步合成说明了使用这种生物催化剂进行高效制备级拆分的潜力。使用组合化学酶促策略，

  DOI：

  10.1021/jo982101+

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous photoredox-catalyzed hydroxymethylation of ketones and keto esters: catalyst screening, chemoselectivity and dilution effects
  作者：Axel G Griesbeck、Melissa Reckenthäler

  DOI：10.3762/bjoc.10.114

  日期：——

  The homogeneous titanium- and dye-catalyzed as well as the heterogeneous semiconductor particle-catalyzed photohydroxymethylation of ketones by methanol were investigated in order to evaluate the most active photocatalyst system. Dialkoxytitanium dichlorides are the most efficient species for chemoselective hydroxymethylation of acetophenone as well as other aromatic and aliphatic ketones. Pinacol coupling is the dominant process for semiconductor catalysis and ketone reduction dominates the Ti(OiPr)₄/methanol or isopropanol systems. Application of dilution effects on the TiO₂ catalysis leads to an increase in hydroxymethylation at the expense of the pinacol coupling.

  通过甲醇进行的均相钛和染料催化以及非均相半导体颗粒催化的酮类光羟甲基化反应进行了研究，以评估最活跃的光催化剂体系。二烷氧基钛二氯化物是对苯乙酮以及其他芳香族和脂肪族酮类进行化学选择性羟甲基化的最有效物种。对于半导体催化来说，邻苯二醇偶联是主要过程，而酮类还原主导着Ti(OiPr)₄/甲醇或异丙醇体系。在TiO₂催化中应用稀释效应会导致羟甲基化增加，而邻苯二醇偶联减少。
• A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes
  作者：Michael R. Witten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01193

  日期：2015.6.5

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.
• ISOTHIAZOLONES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0828488A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US6001863A
  申请人：——

  公开号：US6001863A

  公开（公告）日：1999-12-14
• [EN] ISOTHIAZOLONES<br/>[FR] ISOTHIAZOLONES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996038144A1

  公开（公告）日：1996-12-05

  (EN) Isothiazolones having general structure (I) where A is a monocyclic or bicyclic ring which may contain up to 3 heteroatoms selected from O, S, and N; R1 and R2 are substituent groups such as alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, cyano, amino, and carboxy; and R5 is alkyl, cycloalkyl, phenyl, and Het. The isothiazolones are useful as anti-retroviral agents, anti-inflammatory agents, and anti-atherosclerotic agents.(FR) Cette invention concerne des isothiazolones possédant la structure générale (I) où A est un noyau moncyclique ou bicyclique pouvant contenir jusqu'à 3 hétéroatomes choisis parmi O, S et N; R1 et R2 sont des groupes substituants tel qu'alkyle, alcoxy, hydroxy, nitro, cyano, amino et carboxy; et R5 représente alkyle, cycloalkyle, phényle et Het. Ces isothiazolones sont utiles en qualité d'agents anti-rétroviraux, d'agents anti-inflammatoires et d'agents anti-athéroscléreux.