1-adamantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-phenylboronate-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-phenylboronate-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-(1-adamantyloxy)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxaborinine
• 化学式: C₃₆H₄₁BO₆
• 分子量: 580.529
• InChiKey: QBOMDNUIIWIPNV-MALLEOOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-adamantyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-phenylboronate-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基，4,6-O-苯基硼酸酯和4,6-O-聚苯乙烯基硼酸酯保护基对由1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐和N-介导的硫代糖苷基糖基化的立体化学结果的影响碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基。

  摘要：

  4,6-O-亚苄基乙缩醛，4,6-O-苯基硼酸酯和4,6-O-聚苯乙烯基硼酸酯对与半乳糖，葡萄糖和甘露吡喃糖基硫糖苷偶联的立体选择性的影响，否则用苄基保护醚，已通过苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐（BSP），二苯亚砜/三氟甲磺酸酐（Ph（2）SO）和N-碘代琥珀酰亚胺/三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（NIS / TMSOTf）方法进行了研究。BSP和Ph（2）SO方法在所有三个系统中均提供了可比的结果，而NIS方法在葡萄糖和甘露糖中却提​​供了显着不同的立体选择性，而在半乳糖系列中却没有。亚苄基乙缩醛和硼酸酯在β-选择性甘露糖系列和α-选择性半乳糖系列中以相似的方式影响立体化学，但与葡萄糖供体显示出显着差异。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列之间的差异反映了已建立的反应性差异，尤其是对于甘露糖而言，其端基异构作用方面的差异，并且最好根据α-和β-共价三氟甲磺酸酯中间体之间相对能的变化来解释以及它们必须平衡的各种接触离子对。

  DOI：

  10.1021/jo0349882

文献信息

• Influence of the 4,6-<i>O</i>-Benzylidene, 4,6-<i>O</i>-Phenylboronate, and 4,6-<i>O</i>-Polystyrylboronate Protecting Groups on the Stereochemical Outcome of Thioglycoside-Based Glycosylations Mediated by 1-Benzenesulfinyl Piperidine/Triflic Anhydride and <i>N</i>-Iodosuccinimide/Trimethylsilyl Triflate
  作者：David Crich、Marco de la Mora、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/jo0349882

  日期：2003.10.1

  The effect of 4,6-O-benzylidene acetals, 4,6-O-phenylboronate esters, and 4,6-O-polystyrylboronate esters on the stereoselectivity of couplings to galacto-, gluco-, and mannopyranosyl thioglycosides, otherwise protected with benzyl ethers, has been investigated by the benzenesulfinyl piperidine/trifluoromethanesulfonic anhydride (BSP), diphenyl sulfoxide/trifluoromethanesulfonic anhydride (Ph(2)SO), and

  4,6-O-亚苄基乙缩醛，4,6-O-苯基硼酸酯和4,6-O-聚苯乙烯基硼酸酯对与半乳糖，葡萄糖和甘露吡喃糖基硫糖苷偶联的立体选择性的影响，否则用苄基保护醚，已通过苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐（BSP），二苯亚砜/三氟甲磺酸酐（Ph（2）SO）和N-碘代琥珀酰亚胺/三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（NIS / TMSOTf）方法进行了研究。BSP和Ph（2）SO方法在所有三个系统中均提供了可比的结果，而NIS方法在葡萄糖和甘露糖中却提​​供了显着不同的立体选择性，而在半乳糖系列中却没有。亚苄基乙缩醛和硼酸酯在β-选择性甘露糖系列和α-选择性半乳糖系列中以相似的方式影响立体化学，但与葡萄糖供体显示出显着差异。葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列之间的差异反映了已建立的反应性差异，尤其是对于甘露糖而言，其端基异构作用方面的差异，并且最好根据α-和β-共价三氟甲磺酸酯中间体之间相对能的变化来解释以及它们必须平衡的各种接触离子对。