1,1-difluoro-2-(4-nitrophenyl) propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-(4-nitrophenyl) propan-2-ol
• 英文别名: 1,1-difluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol；1,1-Difluoro-2-(4-nitrophenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₉F₂NO₃
• 分子量: 217.172
• InChiKey: VZJLYXCTWJSBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-difluoro-2-(4-nitrophenyl) propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （溴二氟甲基）三甲基硅烷的亲核二氟甲基化

  摘要：

  的组合（溴二氟甲基）三甲基硅烷（ME 3 SICF 2 BR），三苯基膦，和DMPU充当的二氟化磷叶立德博士源3 P═CF 2温和的条件下。该系统用于实现酮和硝基烯烃的亲核二氟甲基化。据信反应效率与通过在产生磷内鎓盐时形成的甲硅烷基物质对底物的路易斯酸活化有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01641

文献信息

• 二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106146556B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种二氟甲基鏻盐及其制备方法和应用。本发明公开的二氟甲基鏻盐的合成方法包括以下步骤：溶剂中，将如式II所示的二氟亚甲基鏻内盐与质子酸进行如下所示的反应，制得如式I所示的化合物，即可。本发明公开的述的如式I所示的化合物，与如式III所示的化合物或如式IV所示的化合物发生二氟甲基化反应中的应用。本发明二氟甲基鏻盐的制备方法操作简便，底物适用性广，可以在水和氧气的存在下进行，反应条件温和，收率和纯度高。本发明的二氟甲基鏻盐可以对醛、酮、亚胺类化合物直接二氟甲基化，该方法操作简单，条件温和，而且当底物为含有α‑H的酮类化合物时，反应收率高。
• Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Zuyong Deng、Jin-Hong Lin、Ji Cai、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01425

  日期：2016.7.1

  Phosphonium salt ([Ph3P+CF2H] Br–, DFPB) was found to be an efficient nucleophilic difluoromethylation reagent. Although DFPB is known as a phosphonium ylide precursor, its reaction with carbonyl compounds under traditional “Wittig reaction conditions” did not give the expected Wittig difluoroolefinated products, but afforded the nucleophilic difluoromethylation products, α-CF2H alcohols. Mechanistic

  发现os盐（[Ph 3 P + CF 2 H] Br –，DFPB）是一种有效的亲核二氟甲基化试剂。虽然DFPB称为鏻叶立德前体，它与传统的“维悌希反应条件”下的羰基化合物反应不产生预期的维悌希difluoroolefinated产品，但所提供的亲核二氟甲基产品，α-CF 2 ħ醇。机理研究表明，意外的转化是通过CF 2 H基团的直接转移进行的，这是由于高P-O亲和力引起的。
• Bis(difluoromethyl)trimethylsilicate Anion: A Key Intermediate in Nucleophilic Difluoromethylation of Enolizable Ketones with Me₃SiCF₂H
  作者：Dingben Chen、Chuanfa Ni、Yanchuan Zhao、Xian Cai、Xinjin Li、Pan Xiao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201605280

  日期：2016.10.4

  A pentacoordinate bis(difluoromethyl)silicate anion, [Me3Si(CF2H)2]−, is observed for the first time by the activation of Me3SiCF2H with a nucleophilic alkali‐metal salt and 18‐crown‐6. Further study on its reactivity by tuning the countercation effect led to the discovery and development of an efficient, catalytic nucleophilic difluoromethylation of enolizable ketones with Me3SiCF2H by using a combination

  通过亲核碱金属盐和18-冠冕-6活化Me 3 SiCF 2 H首次观察到五配位双（二氟甲基）硅酸根阴离子[Me 3 Si（CF 2 H）2 ] -。通过调谐导致与我可烯醇化的酮的高效，催化亲核二氟甲基的发现和开发的抗衡作用在其反应性的进一步研究3 SICF 2通过使用CSF和18-冠-6作为引发体系的组合小时。机理研究表明，[（18-crown-6）Cs] + [Me 3 Si（CF 2 H）2 ]-是该催化反应的关键中间体。