6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 6H-[1]benzopyrano[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one；20-Oxa-11-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.014,19]henicosa-1,3,5,7,9,12,14,16,18-nonaen-21-one
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₂
• 分子量: 285.302
• InChiKey: WFOSYGAAJPRTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲苯 、 6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到16-p-tolyl-6H-chromeno[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接℃的全彩可调谐荧光核心框架的发现？N-杂环的H（杂）芳基化

  摘要：

  彩虹的所有颜色！在C3–Indo–Fluor中，斯托克斯频移较大的可见光区域（405–616 nm）的发射波长可以完全覆盖，这可以通过钯催化的吲哚在C3位置的直接CH芳基化而直接实现。吡咯环（见图）。荧光团已成功标记A375细胞。

  DOI：

  10.1002/chem.201103329
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 N-(Carboxymethyl)isoquinolinium chloride 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到6-Oxo-6H-[1]benzopyrano[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-未取代中氮茚的新型实用合成

  摘要：

  开发了一种新颖且实用的制备3-无取代吲哚啉的程序，采用1,3-极性环加成反应。所需的吡啶二甲基化物简单地通过相应的N-(羧基甲基)吡啶卤化物生成。在MnO2存在下，成功地将电子缺乏的烯烃用作极性加成体，而非炔烃或乙烯溴化物。该通用方法具有试剂廉价、后处理简单，并且产物的产率中等至较高（57-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8195

文献信息

• Synthesis and Emitting Properties of the Blue-Light Fluorophores Indolizino[3,4,5-ab]isoindole Derivatives
  作者：Yong-Miao Shen、Guenter Grampp、Nararak Leesakul、Hong-Wen Hu、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200700250

  日期：2007.8

  synthesized by [8+2] cycloaddition reactions of the corresponding indolizines 2a–2k with benzyne in moderate yields. Cycloadditions of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines 4a–4c with benzyne gave the benzo[6,7]pyrrolizino[3,4,5-ab]isoquinolines 5a–5c. Compounds 7 and 9 were similarly prepared by the reactions of 6H-[1]benzopyrano[3,4-a]indolizine-6-one (6) and 6H-[1]benzopyrano[3′,4′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-one

  Indolizino[3,4,5-ab]isoindoles 3a-3k 已经通过相应的 indolizines 2a-2k 与苯以中等产率的 [8+2] 环加成反应合成。吡咯并[2,1-a]异喹啉4a-4c与苄的环加成得到苯并[6,7]吡咯并[3,4,5-ab]异喹啉5a-5c。通过6H-[1]苯并吡喃[3,4-a]indolizine-6-one(6)和6H-[1]苯并吡喃[3',4':3,4]的反应类似地制备化合物7和9吡咯并[2,1-a]异喹啉-6-one (8) 与苄的产率分别为 93% 和 62%。这些化合物的电子结构已通过 DFT 方法在 B3LYP/6-31G 水平计算。化合物 3a-3j 在蓝色区域（λFmax = 439-475 nm）发出荧光，具有高量子产率（乙醇中的 ΦF = 0.49-0.77）。化合物 5a-5c 和 9 在绿色区域发出荧光，量子产率为 0.44-0。乙醇中的