(+)-1-adamantyl (R)-4-methylbenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1-adamantyl (R)-4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: 1-adamantyl (R)-4-methylbenzenesulfinate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: OATDECSRIAPRKG-BVGNHZQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 1-金刚烷醇 在 cinchona alkaloid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-1-adamantyl (R)-4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱/亚磺酰氯组合：醇的对映选择性亚磺酰化剂

  摘要：

  我们报告了一种基于金鸡纳生物碱/亚磺酰氯组合的不对称亚磺酰化反应的新方法，该组合是第一种非手性醇的不对称亚磺酰化剂。获得的芳烃亚磺酸盐的两种对映异构体均具有高达 99% 的 ee。在这种情况下观察到的显着高对映选择性可以通过动态动力学拆分来解释。

  DOI：

  10.1021/ja0430189

文献信息

• Cinchona Alkaloid/Sulfinyl Chloride Combinations:  Enantioselective Sulfinylating Agents of Alcohols
  作者：Norio Shibata、Mitsuharu Matsunaga、Masaya Nakagawa、Takeo Fukuzumi、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja0430189

  日期：2005.2.1

  We report a novel approach to asymmetric sulfinylation reactions based on a cinchona alkaloid/sulfinyl chloride combination that acts as the first asymmetric sulfinylating agents of achiral alcohols. Both enantiomers of arenesulfinates are obtained with up to 99% ee. The significantly high enantioselectivity observed in this case could be explained by dynamic kinetic resolution.

  我们报告了一种基于金鸡纳生物碱/亚磺酰氯组合的不对称亚磺酰化反应的新方法，该组合是第一种非手性醇的不对称亚磺酰化剂。获得的芳烃亚磺酸盐的两种对映异构体均具有高达 99% 的 ee。在这种情况下观察到的显着高对映选择性可以通过动态动力学拆分来解释。