四甲基4aH-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-1,2,3,4-四羧酸酯 | 1792-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 四甲基4aH-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-1,2,3,4-四羧酸酯
• 英文名称: tetramethyl 4aH-benzo[3,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-1,2,3,4-tetracarboxylate
• 英文别名: 4aH-Pyrido<2.1-b>benzothiazol-1,2,3,4-tetracarbonsaeure-tetramethylester；Tetramethyl-5aH-dibenzothiazol-6,7,8,9-tetracarboxylat；tetramethyl 5aH-dibenzo[bd]thiazole-6,7,8,9-tetracarboxylate；4aH-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyridine-1,2,3,4-tetracarboxylic acid tetramethyl ester；tetramethyl 4aH-pyrido[2,1-b][1,3]benzothiazole-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 1792-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₈S
• 分子量: 419.412
• InChiKey: ZCVUVJOZSBBSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 丁炔二酸二甲酯 反应 0.03h， 以89%的产率得到四甲基4aH-吡啶并[2,1-b][1,3]苯并噻唑-1,2,3,4-四羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  净条件下含氮杂环化合物与DMAD的便捷高效加成反应

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，将乙炔二甲酸二甲酯与苯并噻唑，异喹啉，喹啉，3-溴吡啶，吡啶，苯并恶唑，苯并咪唑和5,6-二甲基苯并咪唑反应，以高产率合成相关的杂环产物（1，2，3，4，5，6，7，8）的下纯过程非常短的反应时间。异喹啉，3-溴吡啶，和吡啶的反应，得到以产品对映异构混合物2，4，和5分别。但是，产品1只有一种异构体，3，6，7，和8是从苯并噻唑，喹啉，苯并恶唑，苯并咪唑，和5,6-二甲基苯并咪唑，分别的反应鉴定。在这些条件下，苯并三唑得到产物9。为了比较，在不同的反应介质中和/或在微波辐射下检查反应。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.763

文献信息

• Three-Component Reaction of Benzothiazole, Acetylenic Esters, Phenoles; Synthesis of Dialkyl 2-benzo[d]thiazol Derivatives Under Grinding
  作者：Farzaneh Fatemi、Hoorieh Djahaniani、Bita Mohtat

  DOI：10.2174/1386207320666170502144317

  日期：2017.8.10

  biological activity of a significant number of compounds containing benzothiazole ring system and in continuation of our interest in developing new environmentally benign methods for the synthesis of heterocyclic compounds by MCRs in this study we performed an efficient three-component from benzothiazole, acetylenic esters and hydroxyl aromatics compounds to synthesize of 2- benzothiazole derivatives

  目的和目标由于大量含有苯并噻唑环系统的化合物的生物活性，并且由于我们继续致力于开发新型环境友好方法以利用MCR合成杂环化合物的兴趣，因此在这项研究中，我们使用了由苯并噻唑构成的高效三组分，炔酸酯和羟基芳族化合物高产率地合成2-苯并噻唑衍生物。材料与方法用FTIR仪器记录红外光谱。熔点是在Electrothermal 9100仪器上测得的。使用TMS作为内标，在CDCl3溶液中获得光谱。使用Heracus CHN-O-Rapid分析仪进行元素分析。将苯并噻唑，乙炔二甲酸二甲酯和苯酚的混合物置于研钵中。将混合物在室温下用研钵和研棒研磨12分钟。反应完成后，如TLC（乙酸乙酯：正己烷，1∶3）所示，在减压下蒸馏出溶剂，并将残余物从乙醚中结晶。结果在间苯二酚和β-萘酚存在下处理苯并噻唑和乙炔二羧酸二烷基酯可生成产物4（二烷基（E）-2-（2-（2-（2-羟基苯基）苯并[d]噻唑-3（2H）-yl-
• 585. Addition reactions of heterocyclic compounds. Part XXIV. Adducts from thiazoles, benzoxazole, and 2-methylbenzoselenazole with dimethyl acetylendicarboxylate
  作者：R. M. Acheson、M. W. Foxton、G. R. Miller

  DOI：10.1039/jr9650003200

  日期：——
• MCKILLOP A.; SAYER T. S. B., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, 35, 3081-3084
  作者：MCKILLOP A.、 SAYER T. S. B.

  DOI：——

  日期：——