cis-Tert-butyl 1-(2-tert-butoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)aziridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-Tert-butyl 1-(2-tert-butoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-pyridin-2-ylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.476
• InChiKey: XIAOLYBYIIDCBA-AHTUAUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-tert-butoxy-N-(pyridin-2-ylmethylene)phenylamine 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 pyridinium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.03h， 以87%的产率得到cis-Tert-butyl 1-(2-tert-butoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺式-N-烷基-和N-芳基氮丙啶羧酸盐的有机催化合成

  摘要：

  当掺入三氟甲磺酸吡啶鎓作为有机催化剂时，使用温和的起始原料即醛，胺和重氮乙酸烷基酯的极其温和的方案以优异的产率和立体选择性返回结构多样的N-取代-C-2 / 3-双官能化氮丙啶。反应过程在环境上是无害的，提供水和氮作为唯一的副产物。该外消旋方案为开发能够产生光学活性氮丙啶的新型不对称有机催化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900474

文献信息

• [EN] METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE<br/>[FR] PROCÉDÉ ET CATALYSEUR POUR LA SYNTHÈSE D'AZIRIDINE
  申请人：UNIV EAST ANGLIA

  公开号：WO2013179052A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及一种合成环丙胺的方法，包括同位素标记的环丙胺，所述方法包括在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下，将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物接触。本发明还涉及通过上述方法可制备的环丙胺、改性环丙胺和环丙胺衍生化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• An Organocatalytic Synthesis of<i>cis-N</i>-Alkyl- and<i>N</i>-Arylaziridine Carboxylates
  作者：Sean���P. Bew、Rachel Carrington、David���L. Hughes、John Liddle、Paolo Pesce

  DOI：10.1002/adsc.200900474

  日期：2009.11

  An extremely mild protocol that employs readily available starting materials, i.e., aldehyde, amine and alkyl diazoacetate, returns structurally diverse N-substituted-C-2/3-difunctionalised aziridines in excellent yields and stereoselectivities when pyridinium triflate is incorporated as an organocatalyst. The reaction process is environmentally benign affording water and nitrogen as the only by-products

  当掺入三氟甲磺酸吡啶鎓作为有机催化剂时，使用温和的起始原料即醛，胺和重氮乙酸烷基酯的极其温和的方案以优异的产率和立体选择性返回结构多样的N-取代-C-2 / 3-双官能化氮丙啶。反应过程在环境上是无害的，提供水和氮作为唯一的副产物。该外消旋方案为开发能够产生光学活性氮丙啶的新型不对称有机催化剂铺平了道路。
• METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US20150166478A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成环氧丙烷的方法，包括同位素标记的环氧丙烷，所述方法包括在磷酰胺或磷酰胺衍生物催化剂的存在下，将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物接触。本发明还涉及通过上述方法可制备的环氧丙烷、改性环氧丙烷和环氧丙烷衍生物化合物，以及适用于此类方法的磷酰胺或磷酰胺衍生物催化剂。
• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>N</i> -Aryl-<i>cis</i> -aziridine Carboxylate Esters
  作者：Sean P. Bew、John Liddle、David L. Hughes、Paolo Pesce、Sean M. Thurston

  DOI：10.1002/anie.201611990

  日期：2017.5.2

  We report a multi-component asymmetric Brønsted acid-catalyzed aza-Darzens reaction which is not limited to specific aromatic or heterocyclic aldehydes. Incorporating alkyl diazoacetates and, important for high ee's, ortho-tert-butoxyaniline our optimized reaction (i.e. solvent, temperature and catalyst study) affords excellent yields (61-98 %) and mostly >90 % optically active cis-aziridines. (+)-Chloramphenicol

  我们报告了多组分不对称布朗斯台德酸催化的aza-Darzens反应，该反应不限于特定的芳族或杂环醛。掺入重氮烷基乙酸酯和对高ee值很重要的邻叔丁氧基苯胺，我们优化的反应（即溶剂，温度和催化剂研究）可提供优异的收率（61-98％），并且大部分是> 90％的光学活性顺式氮丙啶。（+）-氯霉素是由市售起始原料分4步产生的。概述了一种尝试性机制。