4-phenethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-5H-oxaborole
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₂
• 分子量: 188.034
• InChiKey: CDIUKWRRXSXAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 溴甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-2-phenethyl-4-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura通过4-取代的1,2-氧杂硼酸酯-2（5H）-ols与苄基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成（Z）-4-芳基-but-2-en-1-ols的新方法

  摘要：

  Z和E构型从几座陆生植物中分离出4-芳基-丁-2-烯-1-醇，发现（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇具有霍乱活性。据报道，该策略具有高选择性地合成（E）-4-芳基-丁-2-烯醇。但是，目前尚无方法以高选择性获得（Z）-4-芳基丁二烯-1-烯醇。我们开发了1,2-氧杂硼醇-2（5 H）-醇与苄基溴的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以合成（Z）-4-芳基-丁-2-烯-1-醇。获得的分离产率高达94％。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201122
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-phenethyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  The First Preparation of 4-Substituted 1,2-Oxaborol-2(5H)-ols and their Palladium­-Catalyzed Cross-Coupling with Aryl Halides to Prepare Stereodefined­ 2,3-Disubstituted Allyl Alcohols

  摘要：

  通过铜催化的丙炔醇碳镁反应，然后在一锅程序中将镁转化为硼，制备出了 4-取代的 1,2-氧硼烷醇-2(5H)-醇。将这些新的 2,2-二取代烯基硼酸与芳基卤化物进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，可以得到立体定义的 2,3-二取代烯丙基醇，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926388

文献信息

• Regioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrones via the Petasis Reaction
  作者：Hui Li、Chun-xiao Cui、Guang-hua Zhang、Xiao-qiang Li、Jun Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02651

  日期：2020.1.17

  A novel synthesis methodology for the construction of functionalized dihydropyrones has been developed with amines, glyoxylic acid, and 4-substituted-1,2-oxaborol-2(5H)-ols from the Petasis reaction. Mechanistic investigation indicated the intermolecular SN2 cyclization to provide 3,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (3,6-DHP) and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones (5,6-DHP) in one step with moderate to excellent

  已经开发了一种新的用于合成官能化二氢吡喃酮的合成方法，该方法与Petasis反应中的胺，乙醛酸和4-取代的1,2，-氧杂硼-2（5H）-ols一起使用。机理研究表明分子间SN2环化可提供3,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（3,6-DHP）和5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮（5,6-DHP）一步即可获得中等至出色的产量。
• An efficient HCl promoted Petasis reaction of 2-pyridinecarbaldehydes, amines and 1,2-oxborol-2(5H)-ols
  作者：Tao Ding、Yazhen Duan、Hui Li、Baoguo Zhao、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.013

  日期：2018.6

  A Petasis reaction of 2-pyridinecarbaldehydes with various amines and 4-substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols was developed. In the presence of HCl, the reaction proceeded smoothly under very mild conditions and the corresponding desired products were obtained in medium to excellent yields. This method allows the access a wide range of highly functionalized allylic alcohols, which might be useful compounds

  开发了2-吡啶甲醛与各种胺和4-取代的1,2-氧杂硼-2（5H）-醇的Petasis反应。在HCl的存在下，反应在非常温和的条件下顺利进行，并以中等至优异的产率获得了相应的所需产物。这种方法可以使用各种高度官能化的烯丙醇，这可能在药物和材料化学中是有用的化合物。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydrofurans via an Amine-Promoted Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Chun-Xiao Cui、Hui Li、Xian-Jin Yang、Jun Yang、Xiao-Qiang Li

  DOI：10.1021/ol402782f

  日期：2013.12.6

  A series of functionalized 2,5-dihydrofurans were efficiently synthesized via an amine-promoted Petasis borono–Mannich reaction of 4-substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with salicylaldehydes in high yields. The process, which combines a boronic acid-based Mannich reaction and a highly efficient intramolecular SN2 cyclization, provides a one-step and efficient route toward 2,5-dihydrofurans from simple

  通过胺促进的4-取代的1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与水杨醛的胺促进的Petasis borono-Mannich反应，可以高效合成一系列功能化的2,5-二氢呋喃。该方法结合了基于硼酸的曼尼希反应和高效的分子内S N 2环化，为从简单稳定的原料制备2,5-二氢呋喃提供了一步有效的途径。